哪些化合物不能发生傅克酰基化反应?

如题所述

不能发生傅克反应酰基化的化合物如下:硝基苯。

正如我们在<常用人名反应-傅克反应(傅克酰基化反应)>中所讲,傅克烷基化反应一般得到的都是混合物,且难以分离,所以在合成反应中意义不大。傅克反应通常意义上指批的是傅克酰基化反应。

傅克(傅瑞德尔-克拉夫茨)酰基化反应:芳香烃在路易斯酸作用下,环上的氢原子被酰基所取代,生成芳香酮的过程。

傅克酰基化反应是制备α-芳香酮最重要的方法,以α-芳香酮为过渡,可以进一步以高产率方式制备烷基芳烃、β-取代芳酮和α-芳香胺等诸多化合物。

最简单的傅克酰基化反应是苯与乙酰氯,在二氯甲烷溶剂中,无水三氯化铝催化下,生成苯乙酮。

傅克酰基化反应的机理研究已经非常透彻,简单的说就是在二氯甲烷溶剂中,无水三氯化铝催化乙酰氯生成乙基碳正离子,乙基碳正离子进攻富电子苯环,取代苯环上氢生成苯乙酮。

傅克酰基化反应的底物要求富电子芳环,即供电子基取代芳环,如甲基、甲氧基等;吸电子基取代芳环以缺电子程度,反应难度增加,比如硝基,硝基苯一般不发生傅克酰基化反应,可以用来做为本反应的溶剂。

反应的试剂最常用为酰氯,其次为酸酐,要求易解离成碳基正离子;

反应的溶剂最常用为二氯甲烷,还有二氯乙烷、硝基甲烷、硝基苯和二硫化碳等;

反应的催化剂最常用为三氯化铝,还有无水氯化锌、三氯化铁、四氯化钛等;

傅克酰基化反应由于生成的芳香酮活性降低,一般产率较高。

在路易斯酸存在的条件下,让酰卤或者酸酐作为酰化剂,与芳香化合物进行的酰化反应。供电子基团取代的芳香环相比于吸电子基团取代的芳香环反应性更高,更容易反应。


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