p-π共轭与σ-π超共轭的区别

Question

如题所述

Answer 1

一、原理不同

1、p-π共轭：π键与相邻原子上的p轨道发生的共轭。

2、σ-π超共轭：有机化学中是指一个σ键里的电子（通常是C-H或C-C）和一个临近的半满或全空的非键p轨道或反键的π轨道或全满的π轨道之间的相互作用，该相互作用能够使整个体系变得更稳定。

二、共轭体系不同

1、p-π共轭：共轭体系是由3个原子(C,C,Cl)与4个p电子(π键1个，氯原子3个)组成，共轭π键中的p电子数多于共轭键的原子数，称为多电子p,π-共轭

2、σ-π超共轭：不对称烯烃的HX加成反应时，我们以C正离子形成的稳定性来解释马尔科夫尼科夫规则，若应用σ-π超共轭效应，则不仅说明甲基是推电子的

三、共轭效应不同

1、p-π共轭：简单的多电子共轭体系中,Z为一个带有p电子对（或称n电子）的原子或基团。这样的共轭体系中，除Z能形成d-π共轭情况外，都有向基准双键A匉B-方向给电子的共轭效应。

2、σ-π超共轭：不饱和烯烃的a-H的特殊活泼性也可以用σ-π超共轭效应来理解。丙烯的甲基比丙烷的甲基活泼的多，在液氨中丙烯中甲基的H易被取代，丙烷中甲基的H不易被取代。

参考资料来源：百度百科-pπ共轭

参考资料来源：百度百科-超共轭效应

Answer 2

区别：

1、形成共轭的轨道不同

p-π共轭：π键与相邻原子上的p轨道

σ-π超共轭：一个σ键里的电子（通常是C-H或C-C）和一个临近的半满或全空的非键的π轨道或全满的π轨道

2、作用力不同

σ-π超共轭体系比p-π共轭体系作用弱，稳定性差，共轭能小。

共轭效应：电子离域，能量降低，分子趋于稳定，键长平均化等现象称为共轭效应，也叫做C效应。

超共轭效应：烷基上C原子与极小的氢原子结合，由于电子云的屏蔽效力很小，所以这些电子比较容易与邻近的π电子（或p电子）发生电子的离域作用

扩展资料：

共轭效应的特点：

1、只能在共轭体系中传递；

2、无论共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。

共轭效应方向判断：

取代基的共轭效应和诱导效应方向有的一致，有的不一致。

例如醛基的共轭效应和诱导效应都是吸电子的。氨基的共轭效应是给电子的，其诱导效应是吸电子的，其共轭效应大于诱导效应，总的电子效应是给电子的；而氯原子的共轭效应是给电子的，其诱导效应是吸电子的，其共轭效应小于诱导效应，总的电子效应是吸电子的。

参考资料来源：百度百科-pπ共轭

百度百科-超共轭效应

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Answer 3

只要是两个不饱和键通过单键相连，就可以形成π-π共轭体系。例如：CH2=CH-CH=CH2(双键和双键形成的π-π共轭体系） CH2=CH-CH=O(碳碳双键和碳氧双键形成的π-π共轭体系） CH2=CH-C≡N（碳碳双键和碳氮三键形成的π-π共轭体系）如果与π键相连的某一原子具有一个与π键相平行的p轨道，那么这个p轨道就可以和π键离域，形成p-π共轭。例如：CH2=CH-O-CH3; CH2=CH-N-CH3; CH2=CH-Cl超共轭效应是由σ（Csp3-H1s）键参与的共轭效应，分为σ-π超共轭，即σ（Csp3-H1s）键与π键的共轭，和σ-p超共轭，即σ（Csp3-H1s）键与p轨道的共轭。σ-π超共轭：CH3C≡CCH3形成6个σ-π超共轭 CH2=CH-CH3形成3个σ-π超共轭σ-p超共轭：(CH3)3C+形成9个σ-p超共轭 CH3CH2+形成3个σ-p超共轭本回答被网友采纳

Answer 4

P-π共轭和σ-π超共轭的区别可以从π键所连接原子的杂化方式来区别吧。以O原子为例，通常来说它与饱和碳键连接的时候是sp3杂化，但是与π键C连接的时候却sp2杂化，原因就是氧原子会通过sp2杂化提供两个孤对电子与π键共轭形成了更加稳定的P-π共轭。而σ-π超共轭，从超字理解就明白，这个σ键并不是完全在和π键连接的C原子（这个碳杂化形式应该是sp3杂化）上面，而是在C原子与另外一个原子形成的σ键共轭。

Answer 5

区别：

1、形成共轭的轨道不同

p-π共轭：π键与相邻原子上的p轨道

σ-π超共轭：一个σ键里的电子（通常是C-H或C-C）和一个临近的半满或全空的非键的π轨道或全满的π轨道

2、作用力不同

σ-π超共轭体系比p-π共轭体系作用弱，稳定性差，共轭能小。

共轭效应：电子离域，能量降低，分子趋于稳定，键长平均化等现象称为共轭效应，也叫做C效应。

超共轭效应：烷基上C原子与极小的氢原子结合，由于电子云的屏蔽效力很小，所以这些电子比较容易与邻近的π电子（或p电子）发生电子的离域作用