醚键断裂的规则？

Question

如题所述

Answer 1

醚与浓强酸（如氢碘酸）共热，醚键发生断裂生成卤烷和醇，如有过量酸存在，醇将继续被转变为卤代烷。

如：生成的碘代烷在水中不溶。由于HI使醚键断裂的能力最强，故比较常用。生成的碘代烷如是4个碳原子以下的化合物在加热至130℃左右时便气化，蒸气遇到硝酸汞润湿的试纸会出现橙红或鲜红的碘化汞（或者使KI-淀粉试纸变蓝）以表明醚键发生了断裂。

醚与碘化氢的反应是定量完成的，将生成的碘甲烷蒸出并用AgNO的乙醇液吸收，称量生成的碘化银，可计算出原来化合物分子中甲氧基的含量。这一原理可用于天然产物分子中甲氧基的含量测定。

由于醚的结构不同，断裂生成卤代烷有如下规律：当两个烃基均为脂肪烃基时，一般小的烃基先形成卤代烃。

芳烃烷基醚断裂时，一般是脂肪烃基先形成卤代烃：醚分子中多于4个碳原子的烃基不易发生断裂。甲基、叔丁基、苄基醚易形成，也易被酸分解，所以在有机合成中常用生成醚的方法来保护酚羟基，反应完成后再除去。

Answer 2

由于醚键的存在，所以醚在一定条件下也可发生一些特殊的反应。 醚可与强酸生成盐，与缺电子化合物生成络合物： 在较高温度下，强酸可使醚键断裂。如果R、R'分别是一个有机基团两端的碳原子则称为环醚，如环氧乙烷等。

结构和化学键

醚的结构通式为：R-O-R(R')、Ar-O-R或Ar-O-Ar(Ar')（R=烃基，Ar=芳烃基）。醚的键角约为110°，C-O键长为140pm，C-O键的旋转能垒的能量很小，而水、醇与醚分子中氧的键合能力也与此相似。根据价键理论，氧原子的杂化状态是sp3。

氧原子的电负性比碳更强，因此与氧连接的α氢原子酸性强于碳连接的α氢原子，然而其酸性比不上羰基α氢原子。

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Answer 3

醚与浓强酸（如氢碘酸）共热，醚键发生断裂生成卤烷和醇，如有过量酸存在，醇将继续被转变为卤代烷。如：
　　　　　　　
　　生成的碘代烷在水中不溶。由于HI使醚键断裂的能力最强，故比较常用。生成的碘代烷如是4个碳原子以下的化合物在加热至130℃左右时便气化，蒸气遇到硝酸汞润湿的试纸会出现橙红或鲜红的碘化汞（或者使KI-淀粉试纸变蓝）以表明醚键发生了断裂。
　　醚与碘化氢的反应是定量完成的，将生成的碘甲烷蒸出并用AgNO的乙醇液吸收，称量生成的碘化银，可计算出原来化合物分子中甲氧基的含量。这一原理可用于天然产物分子中甲氧基的含量测定。
　　由于醚的结构不同，断裂生成卤代烷有如下规律：
　　当两个烃基均为脂肪烃基时，一般小的烃基先形成卤代烃。
　　芳烃烷基醚断裂时，一般是脂肪烃基先形成卤代烃：
　　　　　 　　　
　　醚分子中多于4个碳原子的烃基不易发生断裂。
　　甲基、叔丁基、苄基醚易形成，也易被酸分解，所以在有机合成中常用生成醚的方法来保护酚羟基，反应完成后再除去。如：