NBS 即 N-溴代丁二酰亚胺
是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。NBS可以被认为是溴的替代物。N-溴代丁二酰亚胺 N-溴代丁二酰亚胺
[又名]：N-溴代琥珀酰亚胺
[英文名]： NBS; N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide
[CAS]：128-08-5
[分子式]：C4H4BrNO2
[分子量]：177.98
N-溴代丁二酰亚胺是有机合成中的重要试剂。它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中。NBS可以被认为是溴的替代物。
N-溴代丁二酰亚胺 - 生产方法 1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和
氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和
四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量
乙醇洗涤，干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。
N-溴代丁二酰亚胺 - 化学性质对烯烃的加成反应
NBS可以和烯烃1在水溶液中反应，生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是在0°C下，将烯烃溶于
二甲亚砜、二甲氧基乙烷、
四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液，在分部加入NBS。该反应的反应机理为：i)溴鎓离子的生成；ii）
水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物，符合马氏定律。
如果不加入水，而加入其它亲核试剂，亦可合成其它的双官能团化合物。
霍夫曼重排反应中的溴化
N-溴代琥珀酰亚胺在强碱（例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU））的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物
异氰酸酯。异氰酸酯则与带有羟基的化合物（例如
甲醇）反应生成易水解和分离的氨基甲酸。
N-溴代丁二酰亚胺 - 用途
1、N-溴代丁二酰亚胺为有机合成的重要溴化剂，在医药工业上常用于
抗菌素合成中的溴化剂，如苄基头孢菌素（Cefaloram）的合成。
2、有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
3、用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂，也用于有机合成