建安五年（200年），曹操进攻刘备，关羽战败被生擒，不得已而投降，曹操待以厚礼，任命为偏将军。后袁绍派大将颜良与淳于琼、郭图等攻东郡太守刘延于白马，曹操亲自率军救援，并命张辽与关羽为前锋。关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，斩杀颜良于万军之中，枭首而归，袁军将领无人能挡，白马之围被解，关羽被封为汉寿亭侯。虽然《三国志》对于“斩颜良”的记载只有十九字，却是正史中极少数载述古代武将单挑的文字中最明确的记录之一。
当时，曹操为知道关羽有没有久留的心意，叫张辽用人情试探。关羽对张辽叹息道：“我知道曹公对我的厚爱，但我受刘备将军的厚恩，发誓共死，不可背弃。我终不会留下，在为曹公立下功劳后便会离去。”张辽向曹操表明，曹操知道关羽会离去，反而重加赏赐，想要留住他，但关羽尽封曹操的赏赐，留书告辞，回到刘备身边。曹操左右欲追杀之，不过曹操认为各为其主而阻止。民间文化把这一段故事叫做“千里走单骑”。
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