想要试探男朋友的家底可以委婉地问问，或者自己来观察对方的消费理念。
如果是对方父母有钱，而你男友赚钱能力一般，那也就这样吧。别因为觉得对方“家里条件好”而结婚。因为他父母的是他父母的，跟你们没太多关系。你们以后结婚过日子，也不能指望他父母整天补贴你们吧。而且拿人手短，父母给予经济支持，可能就会介入你们的生活。
如果是对方家里条件一般，但你男友很会挣钱，那建议你去考察对方父母的感情如何、为人如何。有些家里条件不好，但男孩子很上进的家庭，父母，尤其是母亲，会非常崇拜儿子，觉得哪个妞嫁给自己儿子简直是上辈子修来的福。
如果他父母之间感情不好，那么母亲多半会把情感寄托在儿子身上，潜意识里觉得儿媳是来抢自己儿子的。所以，如果是你男友很会挣钱，但他家条件一般时，你要去考察对方的父母。
经历一些人生起落，就觉得，还是人最重要。比如一个人家里有钱，是个拆迁户。如果有个人或者家人有不良嗜好，交友不慎，洗好赌博等等。可能几年全部败光。有不少社会闲散人员，就盯着这些“德不配位”的暴发户做局下手呢。
人的道德品质不是靠说，而是看他怎么做。你可以通过一些具体的小事情，“一叶知秋、以小见大”。从穿着上，能看出他的品味；去商场消费几趟，就能了解他的生活环境；从生活细节上，能看出他是否大气；从日常社交上，能看出他的沟通能力；从聊天的深度上，能够了解他思维的广度。
其实家庭因素带来的困扰都是细节方面的，比如消费理念、比如男女地位的看法、比如卫生习惯，这些方面你们都比较相符的话，家庭条件差别应该不是特别大。前提是，你的男朋友不伪装自己。
第一，如何试探男朋友物质财富上的家底。
1）从侧面聊聊他的社会职业、工作背景、专业素质。 通过了解他的工作，我们可以大概判断出他目前的薪资水平，职业地位以及未来的发展方向和前景。也可以通过聊聊一些在生活中比较有实际功用的社会职业，可以知道他有没有这些方面的社会关系。这些社会关系，都是潜在的家底，都会在以后的婚姻生活中派上用场。另外专业素质也很重要，这对他未来能不能培养出核心业务能力，能不能坐上管理领导的位置具有决定性作用。可以试探他平时上班迟不迟到，做事情专不专注，考虑问题是否详细周到等方面，这些都会决定他以后的职位高低、薪资多少。
2）让男朋友规划一场旅游。旅游，是最能看出来一个人的。因为旅游，可以看出消费观，和对方统筹规划问题的能力。从小家里很穷或是家里让他误以为自己很穷的人，长大以后对于消费大部分很有危机意识。不敢透支消费，对于物质的追求也会更加小心翼翼。如果是在父母强势的环境长大的，或者是父母溺爱。这孩子规划问题的能力大概率会很差。具体怎么看呢？从各个细节去看。看他是选择跟团游，还是自由行？选了之后，怎么操作？如果是跟团游，选择的是什么样的旅行团？是五十个人一辆大巴车，还是三四人的私人小团？如果是自由行，看他规划的线路是飞机直达，还是为了火车转三回；看他的时间铺排，是一天三个景点好似赶场，还是每个城市力求深度游；看他在订酒店的时候，是追求品质，还是追求价格。看他在面对旅游纪念品的时候，是什么态度。在这些细节面前，你男票到底是聪明的领导者，还是抠门的葛朗台，一目了然。除了上述两点外，旅游也能看出一个人处理突发事件的能力。有旅行经验的人，处理这类问题自然轻车熟路，但如果没有旅行经验，还能将这种问题处理得游刃有余，那至少在某些方面，对方一定不是池中之物。但如果发生点问题他就抓狂或者闹脾气……那一场小小的旅游计划都处理不好，你还指望他能将来处理好小家可能出现的各种问题么？
3）观察男朋友的朋友圈。俗话说，众人的眼睛是雪亮的。一个人的圈子是看一个人素质的最大标尺。如果想要试探他的家底，就果断钻进他的圈子里！看他的朋友大部分都在做什么。看他日常和朋友聚会，一般都去哪里。和他的朋友聊聊天，看看朋友对他什么看法。一个人的价值是他身边5个好朋友的平均值，如果说他的朋友都是生活习惯不错，能力也好，性格也很好，那么恭喜你！你get了一枚优质老公！另外，多和他朋友打好关系！尤其是发小，和他们混熟了，好处无穷！比如帮你盯着你男人什么的，一顿饭换来的眼线绝对不亏！
4）跟他聊聊兴趣爱好，看他有没有阅读学习的习惯和毅力。现在是信息科技时代，决定一个人未来潜力的第一要素是创新和学习力，只有保持终生学习的习惯和毅力，才能在职场社会中长青不败、所向披靡。所以可以平常聊天的时候，多问一下他喜欢读什么书，有什么兴趣爱好等等，也可以提出一些比较专业的话题和他一起分析探讨，看他对一个问题的分析是否具有逻辑性、专业性、严谨性，看他是否会自己去查资料思考、分析、总结、归纳，而这个独立学习和思考能力才是未来职场上最重要的核心能力。
5）聊聊他的日常消费，听听他的消费观和投资观。一半看消费观，另一半看投资观。通过看他是用钱来加固、增强自己的攫取资源的工具，还是用钱来满足一时欲望、爽一把就死，可以估量你有没有机会过一把财务自由的瘾。消费观要看对方是不是有品味，是不是知道货比三家，是不是知道适度消费。如果本身对于消费有好的规划，那么至少家庭教育还不错，或者后天有非常强的自我管理能力。但是后天的管理能力，本身也是需要长时间学习的。这个怎么看呢？看信用卡。看他信用卡的额度，看他使用信用卡的频率，看他信用卡是否逾期，再看他一般用信用卡买什么样的东西。之后，看投资观。如果本身倾向于高投资高回报的生意，那么很有可能经济条件不差，或是没有吃过钱的苦头。如果本身比较倾向于低风险低利润的，可能家庭更加保守一些。
如何试探男友家底，这个问题其实不用试探，会被看出来，如果给人家看出来会被认定你这个人爱慕虚荣，或者很势利。
其实有心机的人，可以通过日常的接触观察等等来判断对方的家底，包括吃穿，用，住等等。
其实找男友不要总想着攀高枝，应该考虑门当户对，如果你真的嫁入豪门，处处受约束，我不一定过的幸福，快乐，自由。再高贵还能比的皇后？历朝历代有几个皇后是幸福快乐？
1）从侧面聊聊他的社会职业、工作背景、专业素质。 通过了解他的工作，我们可以大概判断出他目前的薪资水平，职业地位以及未来的发展方向和前景。也可以通过聊聊一些在生活中比较有实际功用的社会职业，可以知道他有没有这些方面的社会关系。这些社会关系，都是潜在的家底，都会在以后的婚姻生活中派上用场。另外专业素质也很重要，这对他未来能不能培养出核心业务能力，能不能坐上管理领导的位置具有决定性作用。可以试探他平时上班迟不迟到，做事情专不专注，考虑问题是否详细周到等方面，这些都会决定他以后的职位高低、薪资多少。
2）让男朋友规划一场旅游。旅游，是最能看出来一个人的。因为旅游，可以看出消费观，和对方统筹规划问题的能力。从小家里很穷或是家里让他误以为自己很穷的人，长大以后对于消费大部分很有危机意识。不敢透支消费，对于物质的追求也会更加小心翼翼。如果是在父母强势的环境长大的，或者是父母溺爱。这孩子规划问题的能力大概率会很差。具体怎么看呢？从各个细节去看。看他是选择跟团游，还是自由行？选了之后，怎么操作？如果是跟团游，选择的是什么样的旅行团？是五十个人一辆大巴车，还是三四人的私人小团？如果是自由行，看他规划的线路是飞机直达，还是为了火车转三回；看他的时间铺排，是一天三个景点好似赶场，还是每个城市力求深度游；看他在订酒店的时候，是追求品质，还是追求价格。看他在面对旅游纪念品的时候，是什么态度。在这些细节面前，你男票到底是聪明的领导者，还是抠门的葛朗台，一目了然。除了上述两点外，旅游也能看出一个人处理突发事件的能力。有旅行经验的人，处理这类问题自然轻车熟路，但如果没有旅行经验，还能将这种问题处理得游刃有余，那至少在某些方面，对方一定不是池中之物。但如果发生点问题他就抓狂或者闹脾气……那一场小小的旅游计划都处理不好，你还指望他能将来处理好小家可能出现的各种问题么？
通过了解他的工作，我们可以大概判断出他目前的薪资水平，职业地位以及未来的发展方向和前景。也可以通过聊聊一些在生活中比较有实际功用的社会职业，可以知道他有没有这些方面的社会关系。这些社会关系，都是潜在的家底，都会在以后的婚姻生活中派上用场。另外专业素质也很重要，这对他未来能不能培养出核心业务能力，能不能坐上管理领导的位置具有决定性作用。
2、让男朋友规划一场旅游。旅游，是最能看出来一个人的。因为旅游，可以看出消费观，和对方统筹规划问题的能力。从小家里很穷或是家里让他误以为自己很穷的人，长大以后对于消费大部分很有危机意识。不敢透支消费，对于物质的追求也会更加小心翼翼。如果是在父母强势的环境长大的，或者是父母溺爱。这孩子规划问题的能力大概率会很差。
3、观察男朋友的朋友圈。俗话说，众人的眼睛是雪亮的。一个人的圈子是看一个人素质的最大标尺。如果想要试探他的家底，就果断钻进他的圈子里!看他的朋友大部分都在做什么。看他日常和朋友聚会，一般都去哪里。和他的朋友聊聊天，看看朋友对他什么看法。一个人的价值是他身边5个好朋友的平均值，如果说他的朋友都是生活习惯不错，能力也好，性格也很好，那么恭喜你!你get了一枚优质老公!
4、跟他聊聊兴趣爱好，看他有没有阅读学习的习惯和毅力。现在是信息科技时代，决定一个人未来潜力的第一要素是创新和学习力，只有保持终生学习的习惯和毅力，才能在职场社会中长青不败、所向披靡。所以可以平常聊天的时候，可以提出一些比较专业的话题和他一起分析探讨，看他对一个问题的分析是否具有逻辑性、专业性、严谨性，看他是否会自己去查资料思考、分析、总结、归纳，而这个独立学习和思考能力才是未来职场上最重要的核心能力。
5、聊聊他的日常消费，听听他的消费观，通过看他是用钱来加固、增强自己的攫取资源的工具，还是用钱来满足一时欲望、爽一把就死，可以估量你有没有机会过一把财务自由的瘾。消费观要看对方是不是有品味，是不是知道货比三家，是不是知道适度消费。如果本身对于消费有好的规划，那么至少家庭教育还不错。看他信用卡的额度，看他使用信用卡的频率，看他信用卡是否逾期，再看他一般用信用卡买什么样的东西。本回答被网友采纳