1、聊聊父母，通过他对父母的看法，可以知道家里积攒了多少亲情与温馨，也可以通过父母来试探了解男朋友家底。可以保证将来生活中，小到一时口角、大到剖腹顺产的问题上，不会忽略你的感受。
2、聊聊朋友，通过朋友间的交往活动，可以知道他积累了多少数量、什么质量的朋友关系，当你了解听出这些朋友的质量和家庭环境，大概也能猜出男朋友的家底是什么了，当你们一时境遇不顺，就可以用来东山再起；聊聊一些在生活中比较有实际功用的社会职业，通过他的熟知程度，可以知道他有没有这些方面的关系，也能侧面了解他的家底。
3、聊聊运动饮食，通过他的生活习惯，可以知道他积累了多少健康，可以保证你们的晚年不会互相拖累，还能牵个手遛个弯。而健康的身体需要财富支撑，所以你也能侧面试探出男朋友的家底；聊聊作息娱乐，通过他的兴趣爱好，可以知道他积累了多少有趣，这些家底，可以保证以后百无聊赖的日子里，不会太难熬。
5、聊聊工作，通过他对工作的态度，可以揣测他的工作能力与发展前景，帮助你了解男友家底，也能保证你们以后的最低生活水平、可以大程度上决定你们的家庭收入。
6、聊聊消费，通过他对钱财的使用，他是用钱来加固、增强自己的攫取资源的工具，还是用钱来满足一时欲望、爽一把就死，这些可以估量你有没有机会过一把财务自由的瘾。
想要试探男朋友的家底可以委婉地问问，或者自己来观察对方的消费理念。
如果是对方父母有钱，而你男友赚钱能力一般，那也就这样吧。别因为觉得对方“家里条件好”而结婚。因为他父母的是他父母的，跟你们没太多关系。你们以后结婚过日子，也不能指望他父母整天补贴你们吧。而且拿人手短，父母给予经济支持，可能就会介入你们的生活。
如果是对方家里条件一般，但你男友很会挣钱，那建议你去考察对方父母的感情如何、为人如何。有些家里条件不好，但男孩子很上进的家庭，父母，尤其是母亲，会非常崇拜儿子，觉得哪个妞嫁给自己儿子简直是上辈子修来的福。
如果他父母之间感情不好，那么母亲多半会把情感寄托在儿子身上，潜意识里觉得儿媳是来抢自己儿子的。所以，如果是你男友很会挣钱，但他家条件一般时，你要去考察对方的父母。
经历一些人生起落，就觉得，还是人最重要。比如一个人家里有钱，是个拆迁户。如果有个人或者家人有不良嗜好，交友不慎，洗好赌博等等。可能几年全部败光。有不少社会闲散人员，就盯着这些“德不配位”的暴发户做局下手呢。
人的道德品质不是靠说，而是看他怎么做。你可以通过一些具体的小事情，“一叶知秋、以小见大”。从穿着上，能看出他的品味；去商场消费几趟，就能了解他的生活环境；从生活细节上，能看出他是否大气；从日常社交上，能看出他的沟通能力；从聊天的深度上，能够了解他思维的广度。
其实家庭因素带来的困扰都是细节方面的，比如消费理念、比如男女地位的看法、比如卫生习惯，这些方面你们都比较相符的话，家庭条件差别应该不是特别大。前提是，你的男朋友不伪装自己。