脱羧反应的作用机理

如题所述

三氯乙酸的钠盐在水中完全离解成负离子,由于三个氯原子具有强的吸电子作用,就使得碳碳之间的电子云偏向于有氯取代的碳一边,这样形成的负碳离子就更加稳定,然后和质子结合形成氯仿,而羧基负离子上的电子转移到碳氧之间而形成二氧化碳。

β-酮酸很易脱羧,其反应过程与上述不同,而是通过一个六元环进行的协同反应,首先生成烯醇,然后经重排得到酮。由于反应的过渡态是一个六元环,能量低,因而反应很易进行。

其它的情况有当羧酸的α-C上连有强吸电子基时,加热可使它较顺利地脱羧。如:临二芳香有机酸加强热的时候,也很容易脱去一个羧基,但温度低了会形成酸酐。


扩展资料

脱羧反应的共价键断裂方式:

离子型反应历程:大多数脱羧反应属于离子型反应历程。有实验表明:这类脱羧反应属于单分子反应。反应速率决定于慢的第一步。

如果羧酸的α一碳上连有卤素、硝基、羰基、羧基等吸电子基团,生成的负离子中间体由于负电荷得到分散而趋于稳定,脱羧反应便容易发生;如果羧酸的α一碳上连有供电子基团,负离子中间体便更不稳定,脱羧反应更难发生。

参考资料来源:百度百科-脱羧反应

温馨提示:答案为网友推荐,仅供参考
相似回答