这个问题明显是说《三国演义》，许褚在演义中曾经先后和关羽、赵云、张飞和马超交过手，大部分以失败告终。许褚和关羽许褚第一个遇到的五虎将就是关羽，在曹操东征徐州，击败刘备和张飞以后，为了收服据守下邳的关羽，命夏侯惇前去诱敌，而许褚和徐晃则负责断关羽的后路。结果夏侯惇倒是把关羽引进了包围圈，可是许褚和徐晃两人联手对战关羽时，却被他奋力杀退，许褚不大不小吃了一个亏。因此许褚对关羽结果是败一次。
许褚和张飞许褚和张飞前后打过三次，说起来挺悲剧的，许褚的武艺虽然也非常了得，不过每次遇到张飞都是状态不佳，结局悲惨，三战三败。许褚第一次和张飞交手是在火烧新野之时，许褚作为曹军先锋，和曹仁、曹洪一起杀进了新野城。不过不等他们在城中休息完毕，诸葛亮就放了一把大火，许褚等人狼狈逃出，先后赵云、糜芳、刘封等人率军截杀，之后在白河又被关羽放水淹了一阵。许褚好不容易逃出一条命，迎头就遇上了张飞，许褚人困马乏，不敢恋战，夺路走脱。
许褚第二次遇到张飞时也是差不多的情况，赤壁之战以后曹军大败，许褚和李典保护着谋士们与曹操汇合。结果就在葫芦口又遭遇了张飞，此时的许褚也是逃了一夜的命，正把马卸了鞍休息呢，仓促之下只能骑着没有鞍的马来战张飞，自然也是难以抵挡。幸亏徐晃和张辽两人上来帮忙，许褚才得以仓皇而退。
许褚第三次遇到张飞则是在汉中之战，这次是许褚自己作死，明明是奉命去保护粮草，结果却喝酒喝得酩酊大醉，还口出狂言不怕敌将。没想到这次遇到的还是克星张飞，大醉状态的许褚不过几合就被张飞一矛刺中肩膀，翻身落马。要不是许褚手下救的快，估计就要挂了。所以许褚对张飞是三次全败。许褚和赵云许褚和赵云打过两次，都是在刘备和曹操的穰山之战。两人第一次交手是两军相遇，在阵前交手，许褚和赵云战了三十合不分胜负，此时关羽和张飞率军从两翼杀来，曹军抵挡不住，大败而走。许褚也只能跟着退走，单从交手情况看，这次应该是平手。
随后曹操用计袭取了汝南，又断了刘备的粮道，刘备撤军时曹军追杀上来，赵云为了掩护刘备，大战许褚、李典、于禁三人。书中没有说此战的交战情况和最后结果，不过从赵云全身而退，还杀了高览救了刘备，而许褚等人不见踪影看，这一战赵云是顺利完成了任务，许褚应该算小败。
所以许褚对赵云是一平一败。许褚和马超许褚和马超之战大家应该很熟悉了，两人在渭河之战中，先是厮杀了一百多合不分胜负，各自换马以后又打了一百多合还是胜败难分。最后许褚更是脱了盔甲上阵，赤体提刀来战马超。两人交手结果是争夺枪是拗断枪杆，各拿半节在马上乱打。曹军和西凉军各自冲上来混战，许褚带箭而归，算平手或者许褚吃点小亏。
所以许褚和五虎将共战七次，乐观算法，是两次平手五次战败，失败的次数为多。
刘备的五虎上将当中，许褚确实和当中的四位老将都交过手，唯一没有交过手的，就是老将黄忠，不过黄忠的整体实力在五虎上将当中也是最弱的，纵观许褚和其他四位五虎上将的交手记录和结果来看，其中有两次战平两次战败。
虎将许褚，无论如何都是三国演义当中能够排得上行的战将，而且许褚深得曹操喜爱。给我留下最深印象的就是许褚能够和吕布大战30个回合而不分胜负，将许褚有万夫不当之勇，都能够抵挡住吕布，那由此可见，许褚的真实实力应该是不凡的。四肢发达，头脑简单的许褚，在智谋上几乎为零，要不然曹操也不会把许褚留在自己身边一辈子，但是论起武力值来看，许褚确实能和三国当中排的上的几位大将争个高下！
许褚第一次交手的人是赵云，而且在整部三国演义当中，许褚和赵云共交过两次手，这是在三国演义电视剧作品当中难以见到的。著名的汝南之战，就是许褚和赵云两次交战的战争，许褚和赵云第一次交手，二人大战了30回合，打成了平手，没有分出胜负。
同样是汝南之战，曹操用计谋打败了刘备，而赵云在护送刘备南逃的时候，不巧又碰上了许褚，两人随后又展开了数几十个回合，许褚在最后明显感到很吃力，如若不是于禁和李典赶到当场协助许褚的话，那么恐怕赵云和许褚如果再继续战斗下去的话，那么许褚肯定会败给赵云。
紧接着就是许褚对战关羽，但对战关羽的那一次并不是许褚一人，是许褚和徐晃二人截杀关羽， 只不过这两个人对战关羽都很吃力，而且在几十个回合之内就被关羽给杀退了，由此可见，许褚根本不是关羽的对手。
再接下来就是许褚对战张飞了，在整部三国演义当中，并没有许褚直接对战张飞的记录，他俩并没有直接对战，而是间接对战。赤壁大战，曹操大败，张飞率命拦截曹操，不幸遇上了张辽、徐晃和许褚，这三个人可都是曹操座下的有名战将啊！但他们三个人合力围攻张飞一人，最终几十个回合之内，张飞也是全身而退，并未受半点伤害，由此可见，如果换作是许褚一人的话，估计几十个回合之内，张飞就把他干趴下了。
许褚和马超的那一战，其实是许褚这一生当中最为经典的一战，曹操这样描述“恶虎食马”，一个是虎痴，一个是马儿，两个人在城下大战了几百回合仍然不分胜负。而且许褚在和马超的对战当中，因为天气炎热的原因，上身袒胸露怀，脱光衣服和马超斗个高下。几百回合之内，二人仍然没有分出胜负来。
三国演义中群架是非常常见的事情，一些单挑能力强的武将能挑战很多人。说到单挑，刘备旗下的五虎将个个都是万人敌，如果和许褚来一场群架的话，胜负会如何呢？
许褚大概可以说是曹操阵营武力第一人了。单挑马超不败，武力肯定是五虎将级别，五虎将虽然说是演义加强过，但是要放在正常历史里，应该也比五子良将强一筹。三国武力榜单，第一档，蜀汉阵营五虎将，东吴阵营太史慈，曹操阵营就是典韦和许褚了。许褚在典韦死后一直是曹老板的贴身护卫队长，忠诚程度毋庸置疑，甚至于可能也不是演义里的“憨憨”形象。
现在人评价历史武将都不科学，每个人都有出道，成长，巅峰，衰退，的时候，还有每次交手都有环境，人为等因素，就跟我们看nba明星一样，每个阶段的武力值都不同，说关羽，前期斩华雄一战扬名，虎牢三英战吕布，是成长期，那时他单挑绝对不是吕布对手，颜良文丑时接近巅峰，五关六将巅峰实力，可以说那时他已经没有对手，水淹七军，是人生巅峰，能文能武，独挡一面，单刀赴会就过了巅峰，开始走下坡路了，失荆州，拜麦城衰败而终，三国演义是把关羽人物形象塑造的最好的，没有出道就一辈子天下第一的人。也不要拿谁和谁去比，如果说败卖城的关羽，他绝对打不过徐愰，丁奉，甘霖，五关时的关羽，吕布也不一定打得过他。
一提《三国演义》，人们三句话过后必提猛将。但可知：真正的猛人，必有大智慧？就比如我许褚。有人就问：都是蜀汉五虎将，你许褚敢跟马超拼命，却为啥不惹关羽和张飞？我懂，这个问题就是不怀好意！因为凡看过《三国演义》的人都知道，许褚败得最惨的一战，就是酒后被张飞给一枪戳下马来。但，这重要吗？关羽和张飞很牛，为何虎牢关大战时，加上大耳朵也没干掉吕布？还有，你们好好看看关羽。吕布活着时，关羽多低调。可吕布一死，关羽就看谁都是“插标卖首”，狂得能上天。
所以，我许褚酒后被张飞一枪戳下马，有啥可炒作的？想用这件事，否定我许褚裸衣战马超吗？醒醒吧！没事都眼角45度朝天，酸什么：生活不易，且行且珍惜。可知对于我们这些三国猛将来言，就根本没特么生活这一说，我们都是：想生存，就靠智慧加运气！所以我许褚虽猛，但不傻！以为我吃饱撑的，非要跟马超较劲吗？都好好看看《三国演义》，当时马超见到曹操，眼珠子都要瞪出来了，摆明是拼命来了。
这也许是铁憨憨许褚的歪打正着？再看赤壁之战后，曹操手下宗室武将、外姓武将比赛射箭，胜利者可获得锦袍一件。本来是曹操鼓舞士气的一个活动，但最后竟然失控了。宗室武将和外姓武将各显神通，互不相让，最后要搞起来。曹操此时也很尴尬，不好向着哪一边。台下武将剑拔弩张，台上文臣手足无措。就在这尴尬冲突无法化解的时候，“铁憨憨”许褚又跑出来了。也不管射箭不射箭，反正就是横冲直撞胡撕乱打，最后把比武搅成了闹剧，奖品也被撕的粉碎。曹操顺势调解，给每个人一件袍子美滋滋。
如果没有“铁憨憨”还真的不知道如何收场。曹操死后尸骨未寒，曹植曹丕的兄弟之争又起，又是许褚出马干净利索的咔嚓曹植门下，完美的完成了曹丕一项令人难以拿捏的任务。更不提拦截曹仁见曹操的其他案例了。许褚这样的“铁憨憨”，自身武力值很高，专业素养过硬；同时情商也很高，能抓主要矛盾，恰到好处的为领导解围。这样一个既能上战场裸衣干硬仗、又能“傻憨憨”“歪打正着”的下属，也许是领导最喜欢的、也是体制内最需要的。
2.赵云：许褚和赵云大战三十回合，不分胜负。
3.张飞：有两次交手，第一次为了保护曹操撤退，张辽徐晃加许褚大战张飞，混战中他们都脱身了。第二次因为喝醉了被张飞一矛刺中肩膀，然后退走了。
4.马超：与马超大战不分胜负。