这有两个说法，一是按照《三国演义》的思路来说许褚基本上打不过黄忠；二按照正史来推测个人挺一手许褚。
01、演义中黄忠胜算起码有八成。咱们先说许褚怎么单挑五虎将其他的四位吧，首先声明这事只发生在演义中。许褚最先交手的便是关羽，刘备曾有过一段日子投靠过曹操，在青梅煮酒后刘备就反叛曹操，夺了曹操的徐州，随后曹操领兵攻打刘备，刘备自己带着妻儿手下跑了，关羽还在守下邳。
此时曹操派许褚与徐晃一起与关羽pk，结果两人都被关羽击退，真的惨。许褚与五虎将第二位交手的便是赵云，两人在穰山之战大战了30多回合，最后各自撤走，算是个平手。这交手的第三人就是西凉马超了。
潼关之战那时马超还没有投靠刘备，马超与许褚大战了七八十回合，这就是著名的裸衣大战，这次两人打了个平手。最后便是与张飞交手了，汉中之战时，张飞要劫粮草，许褚奉命拦截，结果差点被张飞一矛刺死了，有一次战败了。
如果对上黄忠，就按照演义这个思路来，许褚赢面不大。首先黄忠曾和关羽两人大战，打了个平手，前面说了许褚不是关羽的对手，自然也不是黄忠的对手。而且即使黄忠打不过，罗贯中也会让他打赢的，众所周知蜀汉的将领都是无敌的。
前面所说的是三国演义的思路，现在说说正史中许褚与黄忠大战的结果会如何。其实以个人的看法，我是觉得许褚与黄忠交手的话，就以实力来说应该是个五五开。先吹一波许褚吧。许褚此人力大无穷，许褚在乡里时曾组织乡兵对抗山贼。
但那时粮食不多，许褚提出与山贼交易用牛换粮食，结果交易完，这牛自己跑回来了。许褚拽着牛的尾巴硬是将牛拉走了近百步，山贼都惊呆了，皆不敢上前。后来许褚成为了曹操的保镖也是多次救过曹操。
比如在曹操平定凉州时，曹操刚开始被马超击败，曹操败走，许褚让曹操先走，自己断后，最后成功掩护曹操撤走。而之后马超韩遂与曹操谈判，马超想搞斩首行动，但因为许褚在旁不敢动手。再来吹吹黄忠。
黄忠是刘备夺得荆州时投靠刘备的，在刘备入川时，刘璋派刘璝、冷苞、张任、邓贤迎战黄忠，皆败于黄忠之手，在汉中之战时更是斩杀夏侯渊。黄忠虽老，但实力依然在。
个人分析，黄忠与许褚实力五五开，但如果打起来许褚还是有优势，因为许褚还年轻，两人实力差不多，肯定一下子分不出胜负，估计是个持久战，这样年轻的许褚比较占优势。而且许褚是保镖，黄忠是将领，将领主要还是负责打仗，保镖负责打架，感觉打架还是保镖猛点。
我觉得如果许褚遇上黄忠，照他们两个以往的战绩来看的话，他们两个在一百回合之内应该会打成平手，如果再接着往后打的话，应该许褚会占一点上风，毕竟他们两个的年纪在那摆着，黄忠可是年长许褚好多岁，所以黄忠不可能像年轻人一样有着那么好的体力，可以和许褚一直打下去。
可是这一切只是猜测罢了，他们两个在历史上也没有真正的相遇过，毕竟两个人也没有交手的机会，所以接下来我们不妨对他们两个之前的战绩进行一个回顾，下面我们先说说许褚，许褚最早并不是曹操的手下，他和曹操结缘完全是因为典韦，当时的曹操为了抢夺地盘去攻打许褚所在的势力，然后典韦是这次作战的主力将军，面对古之恶来典韦许褚竟然和他打了一个平手，所以在后来曹操打败这个事例之后，便把许褚收到了自己的麾下。
在之后许褚便跟随曹操南征北战，不仅担任其保卫曹操安全的职责，而且在关键的时候还能出战迎战敌方的将军，比如刘备这边的五虎上将有四个人都和许褚交过手。
反观黄忠最初是刘表的手下，刘表死后黄忠便跟随了刘备，并且刘备在收服黄忠的时候并不是很顺利，当时派遣关羽去攻打黄忠所镇守的城池，但是关羽和黄忠打了几个回合才发现黄忠并没有那么好对付，反而两个人还一度战成了平手，所以当时的黄忠还说了这么一句话，就是我年轻的时候，你一定不是我的对手。
严格说来，许褚是与赵云、张飞、关羽、马超五虎将中的四位交过手，但并不全是单挑，有单挑，也有群殴。
许褚最早是与关羽交手，曹操在击败刘备后，前来攻打关羽镇守的下邳城，当时夏侯惇是先锋，先是夏侯惇与关羽交战，不到十个回合，夏侯惇逃走，关羽追上前去，接着关羽就中了埋伏，被徐晃和许褚围住。
徐晃与许褚联手攻打关羽，被关羽杀退。这就是许褚第一次与关羽交手的情况，并不是单挑，而是二打一，关羽一个人就击退了徐晃与许褚的联手，这里的击退也只能说关羽与徐晃和许褚打成了平手而已，不过一打二打成平手，说明关羽武力高于许褚。
许褚与关羽的交战，许褚败了，说明许褚武力不如关羽。
许褚与赵云交手有两次，这两次都是在同一战争中，也就是曹操与刘备的汝南之战，当时曹操让许褚出战，刘备让赵云出战，于是许褚和赵云交手，这一次算是真正的单挑，两人战了三十回合，不分胜负，不分胜负的意思就是两人武力相当。
还是在这场战争中，之后刘备被曹操击败，赵去护送刘备逃走，赵云在前面开路，刘备在后面跟着，这个时候许褚杀到，马上就与赵云斗起来了，这里应该不算单挑，只能算混战，因为接着于禁和李典赶到与许褚一起夹击赵云，之后的情况不明，从结果来看，赵云全身而退，面对三将的围攻全身而退，这本身就是胜利。
许褚与赵云二次交手，许褚一平一负，说明许褚武力也是低于赵云的。
许褚与张飞也有两次交手，但在两次交手前还有两次对峙，第一次是新野之战，当时张飞迎战许褚，许褚因为被诸葛亮刚刚击败，看到张飞无心恋战，直接就跑了。第二次是长坂坡之战，张飞据水断桥，许褚也在对岸，但是不敢上前迎战张飞。
许褚与张飞第一次交手是在华容道，曹操当时刚刚在赤壁大败，曹军全线溃败跟着逃走，张飞率军拦截曹操，曹操让许褚、张辽、徐晃三将一起夹攻张飞，都被张飞打败，因为曹军大败，许褚等人也是无心恋战，只想着逃命，因此被张飞大败。
许褚与张飞第二次交手是在汉中之战，当时许褚喝醉了酒，和张飞打了几个回合，就被张飞刺中肩膀而落马。
虽然许褚两次与张飞交战，都有各种原因在内，但结果就是许褚两次败在张飞手下，姑且不论原因吧，许褚两败，武力明显不如张飞。
许褚与马超交手是在渭河之战，这次两人交手可是实打实的单挑，一共打了三次，第一次许褚与马超斗了一百回合，不分胜负，第二次两人又打了一百回合，不分胜负；第三次许褚斗得兴起，赤膊上身与马超又战了三十回合，还是不分胜负。
许褚与马超都打了二百三十个回合，都是不分胜负，那两人武力就是相当，不分仲伯。
这样算起来，许褚与四虎将的交手纪录应该是三败一平。
许褚号称虎痴，虎痴的意思就是勇猛而痴愚，许褚以猛力著称，他能倒拖牛尾巴，拉着牛倒走二百步，可见许褚力气之大，许褚在曹营中的排名仅次于典韦，力气也是仅次于典韦，许褚的风格与张飞很是类似，但是武力应该是略低于张飞。
如果许褚与黄忠交战，战绩会如何呢？
先来分析一下黄忠的战绩，黄忠最著名的单挑是与关羽对战，黄忠增加三次与关羽单挑，第一次是一百个回合打成平手，第二次是五六十个回合打成平手，第三次还是三十个回合打成平手，不过黄忠射箭射中了关羽的头盔，算起来还是平手，射箭不算单挑。
黄忠一箭射中邓贤，十个回合与泠苞打成平手，四五十个回合与李严打成平手，一个回合生擒夏侯尚，二十个回合与夏侯渊战成平手，之后一个回合斩杀了夏侯渊，三个回合斩杀史迹，数个回合击败潘璋。
从黄忠的战绩来看，与关羽打成平手，并斩杀了夏侯渊是黄忠所有战绩中最出色的，许褚虽勇，但一直是以力气勇猛著称，遇到力量型选手，比如张飞、马超这样的，许褚一般能打个平手，张飞因为武力太强，许褚打不过，但马超战许褚就一直是平手。
但是许褚应战技术型武将，就明显不如了，比如说赵云和关羽，技术型武将靠的是技术取胜，赵云是武艺高强，关羽是刀快马快，遇到 这样的，许褚就占不到便宜，经常吃败仗。
而黄忠就是一位技术与力量兼顾的武将，技术和力量都不是太强，但都有一定的技术和力量，如果黄忠和许褚交手，那么大概率是两人平手，或者黄忠略强。
力量型选手一般不够灵活，而黄忠射箭术高超，如果两人决斗不分情况的话，黄忠光射箭就能把许褚射成蜂窝。但是如果仅单挑的话，还是黄忠略强。另外三国武将的排名，也是黄忠在许褚前面，黄忠排第七，许褚排第八。