吡啶环上酯基的邻位和对位哪个活性高

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为什么对位为甲基取代的吡啶比邻位取代的碱性强
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zy800101
2019-09-02 TA获得超过1.4万个赞

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所谓碱性也可以看成结合氢离子的能力,甲基本身是供电子基团,邻对位定位基,所以有邻位或者对位甲基取代的吡啶碱性都会增强。
但邻位取代甲基有一定空间位阻,影响氢离子结合。
所以对位甲基的碱性更强。
回答于 2019-09-02
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102022-11-02
为什么哌啶的碱性比吡啶强
吡啶的还原产物为六氢吡啶(哌啶),具有仲胺的性质,碱性比吡啶强(pKa11.2);主要是吡啶里面含有共轭双键,相间的π键与π键相互作用(π-π共轭效应),生成大π键,电子更加稳定,造成了吡啶亲电取代反应活性比较低,因此其碱性要比哌啶弱。
claudette232
回答于 2018-09-25
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为什么哌啶的碱性比吡啶强?要具体原理
百度百科所说:吡啶的共轭酸(N原子上接受一个质子后的吡啶)的pKa为5.25,比氨(pKa9.24)和脂肪胺(pKa 10~11)都弱。原因是吡啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道中,其s轨道成分较sp3杂化轨道多,离原子核近,电子受核的束缚较强,给出电子的倾向较小,因而与质子结合较难,碱性较弱。也就是说,由于s轨道成分增加,孤对电子轨道向原子核方向内缩(s轨道呈球形,不如p轨道凸出,而且s轨道还具有钻穿效应),这样,孤对电子就不容易给出了,即碱性更弱了。
2326ANG
回答于 2017-11-21
26点赞 7236浏览
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