酯化反应的疑问。。

为什么醇与有机酸的酯化反应一般是可逆的,而与无机含氧酸的酯化反应却一般不可逆?

楼上几位都在不知所云,我来解释一下吧。首先我们要知道无机酸和有机酸虽然发生的都是酯化反应,但是机理是不一样,有机酸酯化一般都需要用无机强酸催化,而无机酸自身就可以和醇酯化。为什么呢?

先从有机酸酯化说起,有机酸酯化时,机理是首先羧基中的羰基被无机酸质子化,结合一个质子生成质子化的羰基,此时这个羰基碳带有明显的电正性,被醇羟基的氧亲核进攻,随后发生质子转移、脱水等一系列反应生成酯。这整个过程都是可逆的,我画了一张图给你看一下酯化反应的机理,我没有用可逆符号,但是整个过程你反过来看,也是可以发生的。

但是无机酸酯化就不一样了,无机酸酯化时,首先无机酸将醇质子化,随后脱去一份子水生成一个碳正离子,碳正离子极度活泼,一旦生成立刻反应,和无机酸生成酯。然而无机酸酯中由于酯基中的-O-基团无法再被质子化,整个过程无法逆向进行

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第1个回答  2010-05-15
先列出公式:酸+醇=酯+水(等号上的条件是无机酸或碱,做催化剂和脱水剂).酸可以是无机含氧酸,例如硝酸.有机羧酸,例如低级脂肪羧酸-乙酸,高级脂肪酸-硬脂酸-软脂酸等,醇可以是一元醇也可以是多元醇,例如丙三醇等.

当酯水解时,如果用碱作催化则不可逆,因为会生成盐,例如硬脂酸丙三醇酯水解,用氢氧化钠作催化剂则生硬脂酸钠了,成为不可逆的了.
酯化反应是可逆的。绝大多数的反应都是可逆反应,只不过有的反应向右进行的程度比较大,所以反应方程式中我们用等号而已。
第2个回答  2010-05-15
醇与有机酸的酯化反应极慢,很难完全反应.而与无机含氧酸的酯化反应一般很快的.
不过这跟反应物有关,是不是可逆不在于它是酯化....
第3个回答  2021-03-20

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