刘备被曹操击败后，关羽被曹军围困，在得到曹操如果得到刘备的消息可以去找他的承诺以后，投降了曹操。此时曹操与袁绍为争夺北方霸权进行大战，袁绍派遣大将颜良进攻东郡。颜良将东郡太守刘延围困在白马，刘延向曹操求援。于是曹操派遣张辽和关羽率军救援白马，关羽远远的看到颜良的车盖，直接冲入万军之中，刺杀颜良，袁绍军诸将，没有一个能够挡的住关羽的，袁绍军大败，解除了对白马的围困。
赤壁之战后，孙刘联军对荆州发起了进攻，当时周瑜、张飞联合进攻江陵，刘备则南取荆南四郡，关羽奉命“绝北道”，四在江陵与襄阳之间的水道进行袭扰战，阻止魏军兵马与物资支援江陵。周瑜能够顺利夺取江陵，离不开关羽“绝北道”的贡献。
后来关羽镇守荆州三郡时，魏将曹仁率军进攻江陵，被关羽击败，之后关羽乘胜进攻襄阳，围困曹仁，曹操派遣于禁率领七军三万人救援襄阳，但是天降大雨汉水暴涨，关羽乘机率领水军围攻于禁，于是于禁率众投降，关羽接着又击败了庞德，并将其斩首。曹仁只好派遣副将留守襄阳，自身则退守樊城。此时，许都以南群雄响应，魏国南乡太守和荆州刺史都投降关羽，关羽威震华夏。
刘备被曹操击败后，抛弃妻子逃亡，派遣张飞负责断后，张飞仅仅率领二十多名骑兵，如何应对曹操数千虎豹骑的追击呢？他守住河对岸，将桥梁拆毁，对曹军叫嚣道：“我是张飞，谁敢来和我决一死战？”曹军畏惧张飞，居然不敢接近他，于是张飞成功断后。虽然《三国志》几乎没有记载张飞在跟随刘备征战北伐时的战绩，但是张飞之所以有那么大的威慑力，肯定离不开他在战场上的表现。张飞与关羽被称为“万人敌”，也是有其道理的。
入川之战时，刘备军受阻雒城，当时又是孤军深入，局势十分危险，于是刘备命令诸葛亮带着张飞、赵云等人从荆州入川支援，张飞军到江州时，击败并生擒了巴郡太守严颜，张飞怒斥严颜，道：“我大军来了，为什么你不投降，而要抵抗我？”严颜十分有骨气的反唇相讥，说：“你们无缘无故入侵我们益州，我们益州只有断头将军，没有投降将军。”张飞大怒，便要下令手下斩杀严颜。严颜面不改色，说：“砍头便砍头，发什么火？”张飞十分敬佩严颜的胆魄，居然亲自为严颜解绑，将他释放。
曹操占据汉中以后，派遣张郃率军进攻巴西郡，“五子良将”张郃对“五虎上将”张飞，结果会如何呢？张郃军进军到宕渠、蒙头、荡石一带，与张飞对峙。而张飞最终在宕渠大破张郃，打的张郃几乎全军覆没，仅仅剩下十余骑逃亡。
关羽是《三国志》中唯一记载万军之中取上将首级的人物，其以荆州三郡之兵，威震华夏，打的曹操几乎要迁都。
张飞虽然与关羽并称“万人敌”，同样击败过曹魏的五子良将，但是相比关羽，还是略逊一筹，因此，关羽的战绩所示要好过张飞的。
三国是中国历史上大众文化最盛行的时期。先是史书《三国演义》的铺垫，再到小说《三国演义》的升华，让三国时代的每一个人物都在书中得到了淋漓尽致的刻画，成为人们茶余饭后谈资的最大乐趣。动荡的时代，英雄自然出现。说到三国时期的英雄，人们的目光离不开刘备、关羽、张飞。
大哥刘备，中山王静后，一心助汉，重归故都，结束东汉末年荒谬的乱世；二哥关羽，曾经是个枣贩，为人正直正直，被刘带进了自己的队伍，成为后者最得力的干部之一；三哥张飞，村里的屠夫，性格暴虐，长相可怕。他还跟随刘备远征北方，后来被列为蜀中“五虎上将”之一。这三兄弟感情深厚，以义结友，以利固情，留下了“桃园三婚”的千古佳话。刘备在三人中起着“大脑”的作用，他制定了复兴汉室的计划，后期不断招募精兵和谋士。至于关羽和张飞，则扮演了“武将”的角色。按照刘备的命令，他们四处远征，不断提高刘备军团的实力。
关羽和张飞经常被后人用来比较谁更厉害。有人说关羽，有人说张飞。总之都是各持己见，拿不出一个确切的决定。但从专门研究过《三国演义》的学者给出的答案来看，大多认为关羽比张飞更厉害，两人有着本质的不同。为什么？关羽和张飞，谁更厉害？学者:两者不是一个层次的。
我们来比较一下他们的力值。关羽和张飞都属于刘备的军团，并没有直接在军中作战。唯一一次打架是在他们发财之前，还没打完就被刘备说服了。所以我们可以通过他们曾经的对手吕布来判断他们谁的武功更胜一筹。吕布是第一个值得三国时期的战力。刘三个人打吕布，只打了个平手。我们再来回顾一下“三英大战吕布”的细节。先是张飞上台。他单挑吕布五十回合，没有平手，只有微弱劣势。五十回合后，关羽上场。与张飞、吕布又战百回合，仍无平手。
从上面的例子可以看出，如果吕布的兵力前后没有变化，那么张飞的兵力是高于关先生的。另外，还有一个更明显的例子。三国对吕布作战后，《三国演义》甚至直接描述了知道张飞勇猛不敢轻易出战的吕布。既然关羽的武力略逊于张飞，为什么学者说关羽比张飞强，不在一个级别？其实学者考虑的角度不止是力的值。关羽的胸怀比张飞高多了。