关羽和张飞都是蜀国最重要的将领。但如果非要分一个高下的话，那应该是关羽比张飞要强。
《三国志》里写道：“（张）飞雄壮威猛，亚於关羽。魏谋臣程昱等咸称羽、飞万人之敌也。”也就是说，张飞的作战风格是“威猛”，但是比关羽要逊色一筹。不过两人都是万人敌级别的虎将，得到了敌国军方很高的评价。
从实际表现来说，也是关羽更强一些。评价武将，可以分为个人武力和带兵能力两部分由于史料缺乏，两人在早期的表现都没啥记载，不过看起来，还是关羽更强。
个人武力来说，张飞有“雄壮威猛”的称呼，不能打的将领，肯定是不会给人留下这个印象的。但关羽有在万军之中刺杀颜良的战绩，这是三国中极其罕见的阵斩对方大将的事例，足以证明其武力超群。所以关羽胜。
带兵能力来说，刘备集团要分兵的时候，一般是刘备自己带一路，关羽带一路。可见关羽是阵营里除去刘备以外，带兵能力最强的一人。（当然，因为刘备是老大，所以不能用这条来判断他和关羽谁更强。）
再看战绩。张飞的巅峰成就应该是在汉中大破张郃。而关羽最光辉战绩是北伐襄樊，独立对抗曹仁于禁，“威震华夏”，打得曹操几乎迁都。虽然最后以失败告终，但这事的主要责任应该归于孙权背后插刀，其次才是关羽轻敌。所以从巅峰战绩来看，也是关羽胜出。
最后看看对手的评价。关羽死后，魏国君臣开会讨论刘备会不会伐吴。三国志记载说：
众议咸云：“蜀，小国耳，名将唯羽。”
就是说，蜀国能称得上名将的，也就一个关羽罢了。这个评价太狠，不仅说张飞不如关羽，而且连蜀国其他名将也直接打掉了一级，两人都不是一个档次的了。当然，这也是战略上藐视对手的策略。
我认为，魏国群臣做出这样评价的原因可能是：张飞是一个能够获得战术胜利的将军，而关羽则是能负责一方战略的军事统帅。而具备这种战略能力的将领，在刘备集团中也只有他一个人，所以会说“名将唯羽”。
综合以上各种因素，可以得出结论，关羽强于张飞。