刘唐这个人，看似简单粗暴，但是仔细分析就会发现，刘唐其实是个并不简单的“江湖好汉”。
刘唐，江湖人称“赤发鬼”，是一个行走江湖的私商，所谓“私商”严格的讲就是专做违法买卖的江湖贩子，这个违法买卖其实还包括“拦路抢劫，杀人越货” 。一般情况下江湖的私商大多是“独来独往”，很少有成群结队的（成群结队就成了落草为寇）。
说起来，在参与劫取生辰纲的八个人当中（包括白日鼠白胜），刘唐的地位一直是高于阮氏三兄弟，晁盖时期如此，宋江时期也如此，并且在宋江时期，刘唐显然拉开了和阮氏三雄的排位，甚至排在宋江的“铁牛兄弟”李逵的前面。这个刘唐着实是不简单。那么刘唐为什么会在晁盖和宋江两位寨主面前都能得到重视，稳居其位呢？我觉得这个问题可以从以下三个方面来看。
第一，底子打的好，在晁盖时期刘唐的地位就高于阮氏三兄弟，他是晁盖的“绝对心腹”，基本上有需要下山办的事，晁盖都是派刘唐去，说明刘唐的确是一个行走江湖多年的，而且习惯独自行动。晁盖非常信任他。晁盖信任刘唐是因为刘唐是晁盖一伙“劫取生辰纲”的首倡者和发起人。所以，比起被吴用忽悠来的阮氏三雄，晁盖在感情上更倾向于刘唐。
刘唐在水泊梁山的晁盖时期，位列第五把交椅，阮氏三雄紧跟其后。在这个时期内，刘唐和宋江之间有过几次交往。
第一次是受晁盖委派下山去郓城县找宋江报恩，刘唐带着晁盖的一封亲笔信和一百两金子，在这次交往中宋江和刘唐之间的相互影响都应该是很不错，宋江欣赏刘唐办事周密沉稳，刘唐敬佩宋江重情义轻钱财。
第二次是宋江被发配江州的时候，刘唐奉晁盖之命在山下守候宋江并把他接上山寨，此时他和宋江之间的关系就已经变成一回生二回熟了。
第三次是宋江上梁山之初，潜回家中想取老父亲上山，不料被官兵追赶，躲在还道村的玄女庙，下山救宋江的几个好汉当中除了李逵还有刘唐。
刘唐不仅在晁盖那里底子打的好，在宋江这里底子大的也不错。
第二，表态表的早，在晁盖死后，究竟谁来坐这水泊梁山的第一把交椅，晁盖是留下遗憾的：捉得射杀我的，可为梁山泊主！这个遗言其实是已经把宋江排除在第一把交椅之外了。因为无论如何宋江都不可能亲手抓住那个史文恭。
在这个难题的破解上，有两个人起到了关键的作用，一个是林冲一个是刘唐。林冲是扶宋江坐上“代理寨主”之位的发起者，是他首先找了吴用提出让宋江坐第一把交椅，第二天找宋江“劝进”的好汉当中就有刘唐。在大家伙的劝说下，吴用出了一个主意：哥哥权且先坐了这把交椅，山寨不可一日无主。宋江的条件是：我先暂坐，以后谁捉得史文恭我就让给谁。
当卢俊义活捉史文恭之后，宋江是一定要让出头把交椅的，不然在江湖上就没法混了。但这个时候站出来的就是刘唐了。
刘唐说：当初我们七个上山时，就已经有意把这第一把交椅让宋大哥来坐，现在哪里还能让别人做！
刘唐的话，其实是代表第一代元老们，包括晁盖本人彻底否定了晁盖的那个遗嘱。按刘唐的说法，晁盖这个第一把交椅其实是替宋江坐的，现在就该“还给宋江”。
刘唐的一席话，让宋江坐稳了第一把交椅，从代理转为正式。刘唐功不可没。
第三，刘唐的武艺还是不容小看的。当初在东溪村为了帮晁盖讨回给插翅虎雷横的那十两银子，刘唐和雷横大打出手，武艺还拿得出手在江湖有一号的雷横几乎就不是刘唐的对手 。这样的“能人”，无论是在晁盖时期还是在宋江时期，都是山寨的“中坚力量”。宋江看重刘唐也就不足为奇。
看来，这个刘唐还真的不简单。
刘唐当初智取生辰纲上了梁山之后，当时的梁山老大还是晁盖，刘唐跟着晁盖期间也是尽心尽力的为对方办事，心里也不会有其他的想法。对于晁盖的吩咐，刘唐也是尽心尽力的做好，而晁盖当初也是感受到了刘唐的诚意，因此很信任刘唐。
虽说刘唐在武艺方面不如武松，但是刘唐的武功也是很高强了，并且江湖经验也比较丰富。而晁盖因为很信任刘唐，所以有什么重要任务的话，都会交给刘唐。等到梁山老大变成了宋江之后，刘唐也是真心的跟着宋江，也不会有什么不满。而宋江对刘唐也是很不错的，刘唐自然会真诚的为宋江办事了。
梁山的水师在当时是很厉害的，而且当初宋江和高俅对战的时候，也是刘唐带着水师来助力宋江的。虽说梁山最终在宋江的带领下，还是归了朝廷，而刘唐跟着宋江之后，因为立下了汗马功劳，所以在宋江身边深受宋江的信任，只不过，流淌最后在征方腊期间，战死沙场了。
宋江当初在醉酒的时候作了一首反诗，被抓到监狱的宋江等着梁山的人救他，而且当初晁盖带人去营救宋江的时候，刘唐也在队伍中。因此，等到宋江上了梁山之后，刘唐是非常拥戴宋江的。
刘唐虽说为人比较真诚，也没什么心眼，但是在打仗方面却是不会马虎，而且还很讲义气。因此上了梁山之后，刘唐也是真心的跟着晁盖，后来梁山换了老大之后，刘唐便是真心的跟着宋江了。并且刘唐和梁山中的人相处的都不错，因为行走江湖多年，所以可以得到很多消息。