有关“宋四家”中的苏黄米蔡的蔡，素来争议很大。到底是蔡襄还是蔡京？各有观点，自是不同。但是，可见蔡京的书法水平是相当厉害的。他四次为相，为相十七年，如此沉浮，非一般人能比。蔡京的弟弟蔡卞是北宋大政治家王安石的女婿。北宋熙宁三年（1070），兄弟同科举登进士第。蔡卞擢尚书左丞，官至枢密院事，位及相权。
哲宗初，太后起用司马光为相，司马光全面废新法，要求恢复差役法，并限期五天。臣僚以为太急迫，而全国能如期复差役旧法的只有蔡京如约，而且没有一个人违反。司马光得报后，高兴地对蔡京说：“若人人如君奉法能干，恢复旧法指日可待！”但是，却不能见容于台、谏官，他们反说蔡京怀奸邪、坏法度，调蔡京到地方任职。
外放近十年后的蔡京又回到朝廷，任代理户部尚书。当时，章惇为相，章惇是革新派，想复王安石法，然而，阻力很大。章惇特意设了个机构来讨论，但是长时间流于争论，而不能决策。蔡京说：“很简单的事，何必讨论，就按熙宁役法实行就可了”。章惇大喜，用雇役法。差役、雇役两法，相差很大，而十年间，蔡京两历此事，却游刃有余，易如反掌，有见识的人认为蔡京与司马光、章惇两人间互相依仗，没有明确的政治主张，就此事发现他是个奸猾之人。北宋的政治生态就是如此，非彼即此。
文彦博的儿子文及甫在私人交往信件中，言及国是，此乃谋逆之大罪。章惇为打击守旧派，命蔡京追查处理。蔡京查出陈衍，在太后垂帘听政时，持宠而骄，交结外戚，随意进退大臣，有离间两宫，轻言废立。然后，以大逆不道罪处死陈衍。而掌握朝政的刘挚、梁焘则被弹劾贬官，祸及子孙，永被禁锢。朝野震动，相权变迭，而蔡京以为有功，也想登阁入相。时曾布知枢密院，他私下对宋哲宗说，蔡京的弟弟蔡卞已备位枢府，兄弟二人不能同掌相位。
元符二年（1100年），宋徽宗即位，蔡京被贬，居住在杭州，提举洞霄宫。时童贯为供奉官，下江南为宋徽宗访求名家书画、奇巧珍玩。蔡京极力巴结童贯，童贯将蔡京书画的屏幛、扇带等物，送到宫中，供宋徽宗赏玩。从此，宋徽宗留意蔡京。而蔡京结好于朝廷内外，甚至宫中，说蔡京好者不绝于宋徽宗的耳边。
崇宁元年（1102年）起居舍人邓洵武，做了《爱莫助之图》献给宋徽宗。将丰祐人才分而为二，认为有功于国并且能理朝政的仅一二人，将他们列于左边；而列于右边的，全是丰祐为害的政客。在左列的人中，遮掩了一个名字，揭开一看：蔡京。认为非蔡京做宰相不可。宋徽宗看了以后，十分赞同图中所说，决定重用蔡京为右仆射。蔡京非常贪婪，他在领仆射俸禄的同时，又创司空寄禄钱，而宋徽宗并不知情。
元祐时期的官员，被贬斥流放或死去的，已剩下不多几个人了。蔡京下令列举他们的罪状，以司马光为首，有三百零九人的名字，被看成奸党，在文德殿门前立《元祐党籍碑》，蔡京亲自写碑文。元祐党籍中人的子孙也遭禁锢，他们不能在京城及附近做官。
大观三年（1109年），贬蔡京为太子少保，杭州居住。
三年后，蔡京又为宰相，改封鲁国公。蔡京乱发工资褔利，他设定官名，很多人身兼数职，朝中五品阶官员工居然有成百人之多，好多官员兼领十多种俸禄。蔡京造百万钱献给宋徽宗，宋徽宗拿着它们，洋洋得意的对左右的臣僚说：“这是蔡太师发给我的工资啊。”
宣和二年（1120年），宋徽宗令他辞官退休。