因为他和刘备有着千丝万缕的关系。刘备在最落魄的时候,就是糜芳接济了他,不但给了他粮草,还让刘备重生的信心,让他有信心继续走下去。可以说没有当初糜芳的帮助,刘备可能就成不了一代英主。糜芳跟随刘备比诸葛亮跟随刘备的时间还要早,也是他的肱骨之臣。打狗还要看主人,糜芳曾经对刘备有个恩情,如果诸葛亮要除掉他,必须要经过刘备的允许。糜芳犯错误之后,刘备并没有对他怎么样,实际上就是默许了他的行为,诸葛亮也不敢多言。
关羽大意失荆州有很多方面的因素。糜芳刘封没有救援关羽是其中一个很重要的原因,但也不能完全把关羽的死归咎到他们两个人的不救援上。主观的因素还是关羽,这个人太过傲慢,太过自负,认为自己天下无敌。结果让东吴和魏国联手,关羽一个人再怎么厉害,也抵挡不住东吴和曹操一起攻打。当时已经有人劝诫,关羽赶紧回荆州镇守,但是他根本就不听不进去别人的建言,一意孤行,本身还是关羽自己的错误。
刘备看到关羽死了,荆州丢了,杀了糜芳也无济于事,也不能挽回局面。毕竟对自己有过恩情,看在往日情分的面子上,他还是决定放了糜芳。糜芳也是一个很知进退的人,他知道在蜀国这个地方,他是呆不下去了。已经害死了蜀国最重要的将领,即使刘备放过他,其他人也不会放过他。只能逃到东吴,苟延残喘,了于此生。
当时的诸葛亮已经自身难保。刘备当上君王之后,已经撕下了伪善的面具。他开始不再那么信任诸葛亮,把所有的大事交给法正去做。诸葛亮已经成了一个 三号人物。