《红楼梦》讲述的是四大家族的兴衰史，贾宝玉与林黛玉本身便是两情相悦，却是最终没有走到一起，以林黛玉病死以及贾宝玉出家为结局。这是一个悲伤的故事，林黛玉的出生其实就是为了宝玉而来，前世的宝玉是石神瑛侍者，林黛玉是一株绛珠草。前世神瑛侍者用水浇灌了绛珠草，而此世的林黛玉用了一生的眼泪来报答宝玉。
贾宝玉对林黛玉真的是一见如故，第一次见面就觉得这个妹妹非常的熟悉，两人之间在平时的相处也是十分的耐人寻味，可以说贾宝玉对林黛玉其实是一见钟情。虽然两人在平常的相处中有小打小闹，还会有些许的误会，不过两人对彼此的心意还是犹然可见的。贾宝玉喜欢林黛玉，林黛玉也喜欢贾宝玉，却奈何他们中间从一开始就多了一个薛宝钗。
要说薛宝钗真的是一个情商非常高的女子，这一点与王熙凤竟然有着很大的相似之处，都非常的招人喜欢，处事也非常的圆滑。若是最后宝玉不出家，有这样一位妻子到也是非常有福分的。只可惜贾宝玉对林黛玉一往情深，在得知自己的新娘不是林黛玉的时候，不愿意将错就错，却奈何后来又得知林黛玉病逝，一时想不开出家了。
在封建社会中，贾宝玉作为大家族的公子没有办法选择自己的婚姻，这也是世家子弟在拥有优越的生活的同时，失去的一些主动选择权。所以他没有办法娶自己喜欢的人，只能进行家族联姻，而家族联姻本来就存在着许多的利益往来，他的婚姻其实从一开始就注定会为家族利益作出牺牲。
那个时候就连皇子公主的嫁娶都是没有办法自己决定的，当他们拥有锦衣玉食的同时，失去的也是自己的婚姻自由，就更别说是世家子弟的贾宝玉了。从一开始便注定了贾宝玉与林黛玉的结局，因为林黛玉没有办法给贾家带来更多的利益，而薛宝钗却可以，所以贾府才会选择瞒着贾宝玉，让他娶的是薛宝钗，却告知他娶的是林黛玉。
原以为木已成舟之后，贾宝玉会接受这样的结果，却没想到贾宝玉自从林黛玉死后便魔怔了，撇去了红尘一心出家去了。这一切是对三人的不公，贾宝玉与林黛玉天人相隔，薛宝钗最后惨遭抛弃，林黛玉因为看到自己喜欢的人娶了别人病死。原本是一件喜事，却是引来了这样的结果，实在是差强人意。
薛宝钗又何其无辜呢？她也不过是家族联姻的牺牲者。从她的表现看来，其实她对贾宝玉也是比较喜欢的，但如果不是长辈们的安排，她也不会冒着黛玉的名义嫁给薛宝钗，试问是怎样的女子，愿意顶着其他人的名义去嫁给自己喜欢的人呢？只能说封建社会下的婚姻实在有些荒唐，个人没有办法决定自己的归宿。
红楼梦中的每一个人物都没有收获好的结局，似乎真的是家族的兴衰与每一个人都息息相关。只可惜贾宝玉就是一个花花公子，没有那个能力扛起兴旺家族的能力，实在是一个被宠坏了的孩子，经不起一点挫折。不过换一个思路想，若是贾宝玉有担当，也不一定能够撑起自己的家族，因为家族的内部腐败根本没有办法靠一个人来拯救。
客观上，也就是表面上，是贾府上下知道宝玉爱黛玉，但是黛玉身体不好而且没有宝钗“识大体、通融”。在加上皇宫内部元妃指亲，所以大家在宝玉神志不清的情况下骗宝玉说新娘是黛玉，又让黛玉的贴身丫鬟紫鹃陪着宝钗行礼。宝玉就误以为盖头下面是黛玉，等解开盖头的时候发现是宝钗，痛苦万分。
然而，宝玉娶亲之日正是黛玉逝去之时。当黛玉从丫鬟口中偷听到让自己嫁给宝玉只是一个计谋的时候，黛玉已经心死，宝玉又不在，更是难过，病情加重，就孤独逝去。
根本上，宝玉和黛玉两个知己，之所以不能结为连理重要的是，当时的四大家族，贾王史薛利益相关，而林家没有任何势力，只有林黛玉孤零零一个人。这是贾薛联姻的重要原因。此外，在当时那个时候，黛玉鲜明的个性，清高的作风是不被人接受的。相反，宝钗这种老好人，处事圆滑得到人们的喜爱。宝玉黛玉属于新兴的资产阶级代表，突破传统封建的束缚，自由相爱，是不可能敌得过封建强大世俗的力量的。