在正史上，并没有马超和张飞、许褚单挑的记录，所以这个问题应该是按照《三国演义》来回答。而在演义中，不同时期马超、张飞、许褚的武艺排名并不一样。
说起来在演义中，张飞、马超、许褚三个人都互相交过手。不过许褚和张飞相遇时，不是战败一路逃命已经人困马乏，就是喝醉了酒状态不佳，所以虽然每次都被张飞杀得灰头土脸，但是不能用于直接比较两人武艺高低。三人的武艺排名，主要还是看马超和张飞、许褚的交手结果。
马超对许褚是在反西凉的渭水之战。此战两人先是打了一百多个回合不分胜负，各自回去换马再战一百余回合，还是难分高下。许褚杀得性起，回去脱了盔甲赤膊上阵。两人又打了三十几个回合，因为许褚招架不及，只得弃刀和马超夺枪，最后折断枪杆，各拿半截在马上乱打。曹操命夏侯渊、曹洪上前接应，庞德、马岱见势指挥西凉铁骑冲来，曹军抵挡不住大败而走，许褚也臂中两箭。
这一战从马超和许褚交手结果来看，似乎打成了平手。但是考虑到曹操先命夏侯渊、曹洪上前助战，显然许褚后来已经有些不妙，曹操才会让人帮忙。而且这是许褚赤膊上阵，拼命了才有的结果，而在演义中，一个人拼命的时候往往能超常发挥。因此综合看，马超要强于许褚。
这一战马超想用暗器取胜，显然是无法在正面交锋中取胜。因此就结果来说，两人是打成了平手。不过考虑到马超早上就在关下挑战，刘备几次三番拦住张飞，不让他下去厮杀，以消耗马超的锐气和体力，应该说张飞多少占了几分便宜。因此总体来说，马超表现也要略优于张飞，但是优势没有对许褚时那么大。
这样算下来，三人的排名是马超最强，张飞次之，许褚第三。
但是我们也要看到，按照演义中的说法，张飞遇害时是五十五岁，那么葭萌关之战张飞已经四十八岁，过了自己的巅峰期。而马超则只有三十八岁，正当壮年。马超在年龄上占了很大的便宜。
考虑到壮年时的张飞几次三番和吕布战成平手，让吕布都对他忌惮三分。长坂桥一战张飞横枪跃马，更是让曹军包括许褚在内一众大将不敢上前，这个表现远超壮年时的马超。更何况张飞壮年那会，马超还年轻，加上战斗经验不足，没到自己的巅峰时期，自然更加不如。
所以在演义中，前期张飞最强，马超因为年轻，武艺比后来渭水之战时还要差一些，大致和许褚相当，并列第二。后期是马超最强，张飞略逊一筹，许褚垫底。而如果大家都选巅峰时期进行比较的话，则是张飞第一，马超第二，许褚第三。