D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,D含有羧基,由转化关系B连续两次氧化得D,可知B为醇,C为醛,D为羧酸,D、E互为具有相同官能团的同分异构体,D、E为羧酸,故A为酯,且B、C、D、E、F分子中碳原子数相同,A的分子式为C
10H
20O
2,则B、E分子式依次为C
5H
12O、C
5H
10O
2,B无支链,故B结构简式为CH
3(CH
2)
3CH
2OH,C为CH
3(CH
2)
3CHO,D为CH
3(CH
2)
3COOH,E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种,则E的结构简式为(CH
3)
3CCOOH,B和E发生酯化反应生成A,故A为C(CH
3)
3COOCH
2(CH
2)
3CH
3,F可以使溴的四氯化碳溶液褪色,则B在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F,F为烯烃,结构简式为CH
3(CH
2)
2CH=CH
2,
(1)B结构简式为CH
3(CH
2)
3CH
2OH,含有-OH,可以发生取代反应,与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上含有H原子,可以发生消去反应,与羟基相连的碳原子上含有H原子,可以发生氧化,不能发生加聚反应,
故答案为:①②④;
(2)D为CH
3(CH
2)
3COOH,含有的官能团为羧基,F为CH
3(CH
2)
2CH=CH
2,分子所含的官能团是碳碳双键,
故答案为:羧基;碳碳双键;
(3)由上述分析可知,E的结构简式为:(CH
3)
3CCOOH,故答案为:(CH
3)
3CCOOH;
(4)2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取(CH
3)
3CCOOH,根据有机物的结构与组成可知,还有水生成,该反应的化学方程式是
,
故答案为:
.