胺和酰氯反应

Question

本人是新手，正在做一个合成实验，用5-氨基吡啶-2-羧酸分别跟对苯二甲酰氯、对甲酰基苯甲酸甲酯反应制取两种酰胺，前者目标产物是对儿取代酰胺。但是核磁显示总是不对，请各位大神赐教。
反应条件是无水DMF做溶剂，无水吡啶做缚酸剂，冰浴条件下反应20小时。

Answer 1

因为酰氯很活泼的，羧基和氨基都会和它反应。而且当酰氯和羧基反应后，会产生氯化氢，同时反应物5-氨基吡啶-2-羧酸的氨基的碱性肯定大于吡啶，那么5-氨基吡啶-2-羧酸的氨基很快都会被加上氢离子，从而导致氨基被保护而无法发生反应。

所以，建议使用三乙胺做缚酸剂，同时在反应前用酯化法保护羧基，在反应完后，加碱水解去掉烷氧基即可。

分别与对甲基苯磺酰氯反应,再将反应物溶于氢氧化钠溶液中，现象如下：

乙胺与对甲基苯磺酰氯反应后的生成物能溶解于氢氧化钠溶液。

二乙胺与对甲基苯磺酰氯反应后生成沉淀。

三乙胺与对甲基苯磺酰氯不反应,在氢氧化钠溶液中出现分层。

扩展资料：

酰氯最常用的制备方法是用亚硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷与羧酸反应制得。

R-COOH + SOCl₂ → R-COCl + SO₂ + HCl

3R-COOH + PCl₃ → 3R-COCl + H₃PO₃

R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl₃ + HCl

其中一般用亚硫酰氯，因为产物二氧化硫和氯化氢都是气体，容易分离，纯度好，产率高。亚硫酰氯的沸点只有79°C，稍过量的亚硫酰氯可以通过蒸馏被分离出来。用亚硫酰氯制备酰氯的反应可以被二甲基甲酰胺所催化。

参考资料来源：百度百科-酰氯

Answer 2

你是不是忘了把羧基保护起来了？因为酰氯很活泼的，羧基和氨基都会和它反应。而且当酰氯和羧基反应后，会产生氯化氢，同时你的反应物5-氨基吡啶-2-羧酸的氨基的碱性肯定大于吡啶，那么5-氨基吡啶-2-羧酸的氨基很快都会被加上氢离子，从而导致氨基被保护而无法发生反应。所以，建议你使用三乙胺做缚酸剂，同时在反应前用酯化法保护羧基，在反应完后，加碱水解去掉烷氧基即可。本回答被提问者采纳

Answer 3

酰氯和胺的盐酸盐，三乙胺做碱，二氯做溶剂就可以了，胺反应一下就可以溶的，我做过氨基酸的盐酸盐和酰氯的反映