化学有机物总结 一、物理性质 甲烷：无色无味难溶 乙烯：无色稍有气味难溶 乙炔：无色无味微溶 （电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味） 苯：无色有特殊气味液体难溶有毒 乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发 乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发 二、实验室制法 ①：甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同O2、NH3） 无水（不能用NaAc晶体） CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂 ②：乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注：V酒精：V浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色） 排水收集（同Cl2、HCl）控温170℃（140℃：乙醚） 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 ③：乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注：排水收集无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 ④：乙醇：CH2=CH2 + H2O →（催化剂,加热,加压）→CH3CH2OH （话说我不知道这是工业还实验室。。。） 注：无水CuSO4验水（白→蓝） 提升浓度：加CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色不明亮 烯：火焰明亮有黑烟 炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中3000℃以上：氧炔焰） 苯：火焰明亮大量黑烟（同炔） 醇：火焰呈淡蓝色放大量热 四、酸性KMnO4&溴水 烷：都不褪色 烯炔：都褪色（前者氧化后者加成） 苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 ①：烷：取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl 现象：颜色变浅装置壁上有油状液体 注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂 ②：烯：1、加成 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇 2、聚合（加聚） nCH2=CH2 →(一定条件) → [－CH2－CH2－]n （单体→高聚物） 注：断双键→两个“半键” 高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 ③炔：基本同烯。。。 ④：苯：1.1、取代（溴） ◎ + Br2 →（Fe或FeBr3）→◎-Br + HBr 注：V苯：V溴=4：1 长导管：冷凝回流导气 防倒吸 NaOH除杂 现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯） 1.2、取代——硝化（硝酸） ◎ + HNO3 →（浓H2SO4,60℃）→◎-NO2 + H2O 注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯 50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 反应液面以下除混酸：NaOH 硝基苯：无色油状液体难溶苦杏仁味毒 1.3、取代——磺化（浓硫酸） ◎ + H2SO4(浓) →（70－80度）→◎-SO3H + H2O 2、加成 ◎ + 3H2 →（Ni,加热）→○（环己烷） ⑤：醇：1、置换（活泼金属） 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 钠密度大于醇反应平稳 {cf.}钠密度小于水反应剧烈 2、消去（分子内脱水） C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 3、取代（分子间脱水） 2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度）→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O （乙醚：无色无毒易挥发液体麻醉剂） 4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 →（Cu,加热）→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味 ⑥：酸：取代（酯化） CH3COOH + C2H5OH →（浓H2SO4,加热）→ CH3COOC2H5 + H2O （乙酸乙酯：有香味的无色油状液体） 注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法） 碎瓷片：防止暴沸 浓硫酸：催化脱水吸水 饱和Na2CO3：便于分离和提纯 卤代烃：1、取代（水解）【NaOH水溶液】 CH3CH2X + NaOH →（H2O,加热）→ CH3CH2OH + NaX 注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率 检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀 2、消去【NaOH醇溶液】 CH3CH2Cl + NaOH →（醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O 注：相邻C原子上有H才可消去 加H加在H多处，脱H脱在H少处（马氏规律） 醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离） 六、通式 CnH2n+2 烷烃 CnH2n 烯烃 / 环烷烃 CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃 CnH2n-6 苯及其同系物 CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚 CnH2nO 饱和一元醛 / 酮 CnH2n-6O 芳香醇 / 酚 CnH2nO2 羧酸 / 酯 七、其他知识点 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O 3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4 变小：y < 4 变大：y > 4 4、耗氧量：等物质的量（等V）：C越多耗氧越多 等质量：C%越高耗氧越少 5、不饱和度=（C原子数×2+2 – H原子数）/ 2 双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加 6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化） 7、医用酒精：75% 工业酒精：95%（含甲醇有毒） 无水酒精：99% 8、甘油：丙三醇 9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 食醋：3%~5% 冰醋酸：纯乙酸【纯净物】 10、烷基不属于官能团 高一化学方程式`部分`总结 1、硫酸根离子的检验: BaCl2 + Na2SO4 = BaSO4↓+ 2NaCl 2、碳酸根离子的检验: CaCl2 + Na2CO3 = CaCO3↓ + 2NaCl 3、碳酸钠与盐酸反应: Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + H2O + CO2↑ 4、木炭还原氧化铜: 2CuO + C 高温 2Cu + CO2↑ 5、铁片与硫酸铜溶液反应: Fe + CuSO4 = FeSO4 + Cu 6、氯化钙与碳酸钠溶液反应：CaCl2 + Na2CO3 = CaCO3↓+ 2NaCl 7、钠在空气中燃烧：2Na + O2 △ Na2O2 钠与氧气反应：4Na + O2 = 2Na2O 8、过氧化钠与水反应：2Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2↑ 9、过氧化钠与二氧化碳反应：2Na2O2 + 2CO2 = 2Na2CO3 + O2 10、钠与水反应：2Na + 2H2O = 2NaOH + H2↑ 11、铁与水蒸气反应：3Fe + 4H2O(g) = F3O4 + 4H2↑ 12、铝与氢氧化钠溶液反应：2Al + 2NaOH + 2H2O = 2NaAlO2 + 3H2↑ 13、氧化钙与水反应：CaO + H2O = Ca(OH)2 14、氧化铁与盐酸反应：Fe2O3 + 6HCl = 2FeCl3 + 3H2O 15、氧化铝与盐酸反应：Al2O3 + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2O 16、氧化铝与氢氧化钠溶液反应：Al2O3 + 2NaOH = 2NaAlO2 + H2O 17、氯化铁与氢氧化钠溶液反应：FeCl3 + 3NaOH = Fe(OH)3↓+ 3NaCl 18、硫酸亚铁与氢氧化钠溶液反应：FeSO4 + 2NaOH = Fe(OH)2↓+ Na2SO4 19、氢氧化亚铁被氧化成氢氧化铁：4Fe(OH)2 + 2H2O + O2 = 4Fe(OH)3 20、氢氧化铁加热分解：2Fe(OH)3 △ Fe2O3 + 3H2O↑ 21、实验室制取氢氧化铝：Al2(SO4)3 + 6NH3?H2O = 2Al(OH)3↓ + 3(NH3)2SO4 22、氢氧化铝与盐酸反应：Al(OH)3 + 3HCl = AlCl3 + 3H2O 23、氢氧化铝与氢氧化钠溶液反应：Al(OH)3 + NaOH = NaAlO2 + 2H2O 24、氢氧化铝加热分解：2Al(OH)3 △ Al2O3 + 3H2O 25、三氯化铁溶液与铁粉反应：2FeCl3 + Fe = 3FeCl2 26、氯化亚铁中通入氯气：2FeCl2 + Cl2 = 2FeCl3 27、二氧化硅与氢氟酸反应：SiO2 + 4HF = SiF4 + 2H2O 硅单质与氢氟酸反应：Si + 4HF = SiF4 + 2H2↑ 28、二氧化硅与氧化钙高温反应：SiO2 + CaO 高温 CaSiO3 29、二氧化硅与氢氧化钠溶液反应：SiO2 + 2NaOH = Na2SiO3 + H2O 30、往硅酸钠溶液中通入二氧化碳：Na2SiO3 + CO2 + H2O = Na2CO3 + H2SiO3↓ 31、硅酸钠与盐酸反应：Na2SiO3 + 2HCl = 2NaCl + H2SiO3↓ 32、氯气与金属铁反应：2Fe + 3Cl2 点燃 2FeCl3 33、氯气与金属铜反应：Cu + Cl2 点燃 CuCl2 34、氯气与金属钠反应：2Na + Cl2 点燃 2NaCl 35、氯气与水反应：Cl2 + H2O = HCl + HClO 36、次氯酸光照分解：2HClO 光照 2HCl + O2↑ 37、氯气与氢氧化钠溶液反应：Cl2 + 2NaOH = NaCl + NaClO + H2O 38、氯气与消石灰反应：2Cl2 + 2Ca(OH)2 = CaCl2 + Ca(ClO)2 + 2H2O 39、盐酸与硝酸银溶液反应：HCl + AgNO3 = AgCl↓ + HNO3 40、漂****长期置露在空气中：Ca(ClO)2 + H2O + CO2 = CaCO3↓ + 2HClO 41、二氧化硫与水反应：SO2 + H2O ≈ H2SO3 42、氮气与氧气在放电下反应：N2 + O2 放电 2NO 43、一氧化氮与氧气反应：2NO + O2 = 2NO2 44、二氧化氮与水反应：3NO2 + H2O = 2HNO3 + NO 45、二氧化硫与氧气在催化剂的作用下反应：2SO2 + O2 催化剂 2SO3 46、三氧化硫与水反应：SO3 + H2O = H2SO4 47、浓硫酸与铜反应：Cu + 2H2SO4(浓) △ CuSO4 + 2H2O + SO2↑ 48、浓硫酸与木炭反应：C + 2H2SO4(浓) △ CO2 ↑+ 2SO2↑ + 2H2O 49、浓硝酸与铜反应：Cu + 4HNO3(浓) = Cu(NO3)2 + 2H2O + 2NO2↑ 50、稀硝酸与铜反应：3Cu + 8HNO3(稀) △ 3Cu(NO3)2 + 4H2O + 2NO↑ 51、氨水受热分解：NH3?H2O △ NH3↑ + H2O 52、氨气与氯化氢反应：NH3 + HCl = NH4Cl 53、氯化铵受热分解：NH4Cl △ NH3↑ + HCl↑ 54、碳酸氢氨受热分解：NH4HCO3 △ NH3↑ + H2O↑ + CO2↑ 55、硝酸铵与氢氧化钠反应：NH4NO3 + NaOH △ NH3↑ + NaNO3 + H2O 56、氨气的实验室制取：2NH4Cl + Ca(OH)2 △ CaCl2 + 2H2O + 2NH3↑ 57、氯气与氢气反应：Cl2 + H2 点燃 2HCl 58、硫酸铵与氢氧化钠反应：（NH4）2SO4 + 2NaOH △ 2NH3↑ + Na2SO4 + 2H2O 59、SO2 + CaO = CaSO3 60、SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O 61、SO2 + Ca(OH)2 = CaSO3↓ + H2O 62、SO2 + Cl2 + 2H2O = 2HCl + H2SO4 63、SO2 + 2H2S = 3S + 2H2O 64、NO、NO2的回收：NO2 + NO + 2NaOH = 2NaNO2 + H2O 65、Si + 2F 2 = SiF4 66、Si + 2NaOH + H2O = Na2SiO3 +2H2↑ 67、硅单质的实验室制法：粗硅的制取：SiO2 + 2C 高温电炉 Si + 2CO （石英沙）（焦碳） （粗硅） 粗硅转变为纯硅：Si（粗） + 2Cl2 △ SiCl4 SiCl4 + 2H2 高温 Si（纯）+ 4HCl 物理性质：一：熔沸点1. 烃、卤代烃及醛有机物微粒间的作用是分子间作用力，分子间的作用力比较小，因此烃的熔沸点比较低。对于同系物，随着相对分子质量的增加，分子间作用力增大，因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如： 、 都是烷烃，熔沸点的高低顺序为： ； 都是烯烃，熔沸点的高低顺序为： ；再有 ， 等。同类型的同分异构体之间，主链上碳原子数目越多，烃的熔沸点越高；支链数目越多，空间位置越对称，熔沸点越低。如 。 2. 醇由于分子中含有—OH，醇分子之间存在氢键，分子间的作用力较一般的分子间作用力强，因此与相对分子质量相近的烃比较，醇的熔沸点高的多，如 的沸点为78℃， 的沸点为－42℃， 的沸点为－48℃。影响醇的沸点的因素有：（1） 分子中—OH个数的多少：—OH个数越多，沸点越高。如乙醇的沸点为78℃，乙二醇的沸点为179℃。（2） 分子中碳原子个数的多少：碳原子数越多，沸点越高。如甲醇的沸点为65℃，乙醇的沸点为78℃。 3. 羧酸羧酸分子中含有—COOH，分子之间存在氢键，不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键，而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键，因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高，如1－丙醇的沸点为97.4℃，乙酸的沸点为118℃。影响羧酸的沸点的因素有：（1） 分子中羧基的个数：羧基的个数越多，羧酸的沸点越高；（2） 分子中碳原子的个数：碳原子的个数越多，羧酸的沸点越高。 二、状态物质的状态与熔沸点密切相关，都决定于分子间作用力的大小。由于有机物大都为大分子（相对无机物来说），所以有机物分子间引力较大，因此一般情况下呈液态和固态，只有少部分小分子的有机物呈气态。1. 随着分子中碳原子数的增多，烃由气态经液态到固态。分子中含有1~4个碳原子的烃一般为气态，5~16个碳原子的烃一般为液态，17个以上的为固态。如通常状况下 、 呈气态，苯及苯的同系物一般呈液态，大多数呈固态。2. 醇类、羧酸类物质中由于含有—OH，分子之间存在氢键，所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的，在通常状况下呈液态，分子中碳原子较多的呈固态，如：甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。3. 醛类：通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外，相对分子质量大于100的醛一般呈固态。4. 酯类：通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态，其余都呈固态。5. 苯酚及其同系物：由于含有—OH，且苯环相对分子质量较大，故通常状况下此类物质呈固态。三、密度烃的密度一般随碳原子数的增多而增大；一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。注意：1、 通常气态有机物的密度与空气相比，相对分子质量大于29的，比空气的密度大。2、 通常液态有机物与水相比：（1）密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等；（2）密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。四、溶解性研究有机物的溶解性时，常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基：具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团，称为憎水基团；具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团，称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。1. 官能团的溶解性：（1） 易溶于水的基团（即亲水基团）有：—OH、—CHO、—COOH、—NH2。（2） 难溶于水的基团（即憎水基团）有：所有的烃基（如— 、—CH=CH2、—C6H5等）、卤原子（—X）、硝基（—NO2）等。2. 分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性：（1） 当官能团的个数相同时，随着烃基（憎水基团）碳原子数目的增大，溶解性逐渐降低，如溶解性： >（一般地，碳原子个数大于5的醇难溶于水）；再如，分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。（2） 当烃基中碳原子数相同时，亲水基团的个数越多，物质的溶解性越强。如溶解性： 。（3） 当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时，物质微溶于水。例如，常见的微溶于水的物质有：苯酚 、苯胺 、苯甲酸 、正戊醇 （上述物质的结构简式中“－”左边的为憎水基团，右边的为亲水基团）。（4） 由两种憎水基团组成的物质，一定难溶于水。例如，卤代烃R—X、硝基化合物R— 均为憎水基团，故均难溶于水。3. 有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团 和亲水基团—OH构成，所以乙醇易溶于水，同时因含有憎水基团，所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团—OH，小分子都溶于水，但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小，在四氯化碳等有机溶剂中的溶解
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