东汉末年王道陵迟，人人都知道天下即将陷入了混乱之中，为了在接下来的纷乱之中保全自身，聪慧的人都知道交游天下名士，扩展自己的势力和朋友圈。但是有一个人绝对不同于众人，在各人都尽力经营自己的名声的时候，唯有他待人傲慢，与人为敌，以语惊四座为荣，得罪了几乎整个天下的人，最终因为出言不逊被人处决。
熟悉三国历史的人应该都会听说过祢衡的名字，祢衡是东汉末年的名士，当时黄巾与董卓竞相作乱，天下兵结祸连，祢衡也因战乱受到牵连，为了躲避战争，他来到了许都避难，打算凭着自己的才学，在明主之下得到一官半职，借以施展自己的才华。
祢衡在荆州的经历非常不顺利，《三国志》如此记载他的求职路程：“是时许都虽新建，尚饶人士。衡尝书一刺怀之，字漫灭而无所适。或问之曰：「何不从陈长文、司马伯达乎？」衡曰：「卿欲使我从屠沽儿辈也！」又问曰：「当今许中，谁最可者？」衡曰：「大儿有孔文举，小儿有杨德祖。」又问：「曹公、荀令君、赵荡寇皆足盖世乎？」衡称曹公不甚多；又见荀有仪容，赵有腹尺，因答曰：「文若可借面吊丧，稚长可使监厨请客。」”
这一段记载非常有意思，首先讲了祢衡想求得官职却处处碰壁，在刚到许都的时候，他带了一块刻有自己名字的木牌，每天他到处拜访想要结交的明主的时候，都要把木牌带在身上，可是长时间没有得到赏识，久而久之，就连木牌上的字都漫灭不清了。
因为仕途屡屡不得意，旁人也注意到了祢衡，于是他们开始热心地为祢衡出谋划策，对他说：“你怎么不去造访陈群、司马朗呢？”众人本以为此时祢衡失意至极，却没想到祢衡却狂放不堪，他讥讽道：“你们要我和屠狗宰羊的人同列吗？”
祢衡狂妄的回答令众人出奇，于是他们反过来问：“那依你看许都谁才值得称道呢？”祢衡不假思索地说：“强一点的孔融，差一些的就是杨修，剩余的旁人嘛，不值得挂在嘴边。”旁人紧接着问：“曹操、荀彧、赵融又怎样呢？”祢衡对于曹操没有什么好的评价，至于荀彧和赵融，他更直言不讳的说：“荀彧适合去奔丧，而赵融可以去做厨师宴请宾客。”当时荀彧形貌昳丽，而赵融喜爱吃肉，孔融以此言讽刺荀彧就是个绣花枕头，而赵融只贪图口食之欲。
《三国志》还记在了祢衡触怒曹操的事情：“孔融数荐衡于太祖，欲与相见，而衡疾恶之，意常愤懑。因狂疾不肯往，而数有言论。太祖闻其名，图欲辱之，乃录为鼓吏。后至八月朝，大宴，宾客并会。时鼓吏击鼓过，皆当脱其故服，易着新衣。次衡，衡击为渔阳参挝，容态不常，音节殊妙。坐上宾客听之，莫不慷慨。过不易衣，吏呵之，衡乃当太祖前，以次脱衣，裸身而立，徐徐乃着褌帽毕，复击鼓参挝，而颜色不怍。”
祢衡的好朋友孔融一直肯定他的才华，于是把他推荐给了曹操，可祢衡反而对曹操表现了抗拒，几次狂性大发而托辞不往。祢衡对曹操的不雅言论传到了曹操耳朵里，于是曹操就想着羞臊他一样，就把他派去做了管鼓的鼓吏。
有一次举办宴会的时候，祢衡作为鼓吏也参与这次筵席，按照规矩鼓吏在打完鼓后要脱掉衣服，换上准备好的新衣服，而祢衡压根就没有打算这样做。上场之后祢衡打鼓打了渔阳参挝，鼓声高绝，神态殊异，在座的众人无人不叹为观止，可是这次击鼓却没有完满成功，祢衡击鼓过后，不肯更衣。
看到祢衡又来作怪，后面的人立刻大声斥责，再三催促之下，祢衡走到曹操前面，竟然把浑身衣服脱了个溜光，一丝不挂地站在地上，然后举动迟缓地换好衣服，更衣完毕就像什么都没发生过一样，神态自若地继续打鼓。
这件事情过后，祢衡又几次对曹操不恭，曹操大怒将他送给了刘表做手下，在刘表那里他又不受人喜欢，就被刘表送给了他的部将黄祖。最开始祢衡善于揣度黄祖的心思，黄祖倒还非常喜欢祢衡，但是没过多久，祢衡的老毛病又犯了。
《典略》记载：“衡骄蹇，答祖言徘优饶言，祖以为骂己也，大怒，顾伍伯捉头出。左右遂扶以去，拉而杀之。”
祢衡时间一长又开始骄纵了起来，直呼黄祖为老头子，然后二人就互相大骂起来，黄祖怒不可遏，就叫下人将他绑起来杀了。祢衡时年二十六，就此结束了他从不讨喜的一生。
祢衡所负怪才，可是不能与人相交，动辄引人愠怒，终不能得到一方施展本领的空间，以祢衡的失常举止，即使度量大的人也不能容他，祢衡之死，实属应当。