题中最稳定的
自由基是C中的左数第二个碳,三个取代基提供了空助效应和超
共轭给电子效应。
判断自由基稳定性,首先,自由基是SP2杂化,平面结构,缺电子性质。所以,稳定自由基有两点:1,空助效应;2,电子效应。
空助效应:适宜形成平面结构的自由基稳定,如叔丁基自由基中三个甲基在空间上互相排斥,尽量远离,在一定程度上促进了平面结构的形成,有利于稳定自由基。还有就是可以解释刚性的桥头自由基不稳定。
电子效应:自由基与π体系共轭后,电子离域可以提供离域能,从而稳定化自由基(可以是π-π共轭也可以是p-π共轭以及C-H超共轭)。此外,由于自由基的缺电子本质,一些
给电子基团可以稳定自由基。