在刘姥姥进大观园时，凤姐是初露锋芒。一个是贫困家庭的典型农村户，一个是雄踞大城市的侯门贵族，当一个以往的贫困旧识（但又不是十足的亲缘关系，而今疏远的）特意来投奔时，你此当如何呢？此时的凤姐做的非常的出色。红楼中，处理刘姥姥一事，可以说是凤姐在剧中第一次显露头角，也暗符周嫂子所说的“凤哥儿，恐怕十个男人也说不过她”既精明又通晓世事人情。粗衣麻布的刘姥姥带着板儿进大观园觉得一切很新鲜，但始终都没忘要说的“我也知道这是第一次见姑奶奶，本不好说的，但大老远少不的就说了，这大冬天，板儿的家连过冬吃的都没了。。。。”王熙凤知道刘姥姥跟家中本以生疏，以前走过的一遭大概也是二十年的事了。如果在如今恐怕早就陌路不相识。但凤姐还是做的很好的，既不破多少财，又不她在外面说如此一个大家族的什么坏话。“算亲戚，本该不等上门就该有个照应，如今老太太上了年纪，家中事情又杂，一时想不到也是有的，我也是近来才接管些事情，都不知道这些亲戚呢，二则，虽然外头看到轰轰烈烈的，孰不知大有大的难处，说出也未必信吧。”此时的刘姥姥心里凉了半截，怕是拿钱没有盼头了。只能频频点头说“是，是，我也知道有艰难的“但终究如此一个大家族也不能让人家说如此小气呀，凤姐让刘姥姥来了个一悲一喜，甚至后面刘姥姥大夸凤哥儿“我见了她简直太是喜欢，说不出话了”。那凤姐是如何说服了刘姥姥，又真的只是损失九牛一毛呢。“但您老既然来了，也总不能让你空手回去，你又是第一次跟我张口。。。”最后二十两银子打发了刘姥姥，并让刘姥姥欢心而归。
虽然刘姥姥只是一个没读过什麼书的乡下老太太，但由於生活经验的累积，却往往成了指点迷津的智者，能从凤姐处拿到钱也是机敏能言的公关人才 。童元方〈论红楼梦中的丑角〉一文，仍是将刘姥姥归为丑角，但他却是带著同情与了解的态度，他说：
在这许多伤痛的扭曲脸谱中间（指《红楼梦》中的丑角），刘姥姥遍历岁月的刻痕，依然晃漾著明朗的笑容。……知道为了取笑儿，刘姥姥很能欣赏自己的土气，狡猾还胜过鸳鸯凤姐一手。……刘姥姥在大观园的种种丑态，制造出一连串的笑料
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