夏侯惇字元让,沛国谯郡人,夏侯婴的后代。十四岁时,跟着一位老师学习,有人污辱了他的老师,夏侯惇将那人杀了,因此,他以刚烈而闻名于郡里。太祖刚刚兴兵时,夏侯惇做他的副将,跟随太祖南征北战。太祖兼任奋武将军时,以夏侯惇为司马,让他驻守在白马一带,又任命他为折冲校尉,兼任东郡太守。太祖征讨陶谦时,留下夏侯惇守濮阳。
张邈背叛太祖迎奉吕布,当时太祖的家小在鄄城,夏侯惇听到这一消息,轻车简从前往鄄城,在途中与吕布遭遇,两军交战。吕布后撤至濮阳,偷袭得到了夏侯惇的辎重,又派将领假装投降,把夏侯惇抓了起来,要他交出宝物。夏侯惇军中一时震惊。夏侯惇的得力将领韩浩守在营门口,把各将领都召集在一起,让他们去安定手下的士兵,不得贸然行动,夏侯惇的军队才慢慢稳定下来。韩浩到了夏侯惇的住所,怒斥挟持夏侯惇的人说:“你们这些凶残的叛逆者,居然敢将大将军挟持作为人质,难道你们不想活了?而且我身负讨伐叛贼的使命,难道我会因为一个大将军,而放任你们为所欲为吗?”又哭着对夏侯惇说:“国法如此,我不得不这样做!”立即召集士兵攻打劫持者。劫持者害怕得连连叩头,说:“我们只求给我们路费,让我们回去罢!”韩浩痛斥劫持者的行为,将他们全部杀了。夏侯惇免于一死。
太祖听说了这件事,对韩浩说:“你的做法可以作为万世之法。”于是发布命令,今后如有劫持人质的,连人质一同消灭,不要顾忌人质,以后劫持人质的事再也没有发生。太祖从徐州回来,夏侯惇随太祖去征讨吕布,被流箭射伤左眼。他又领任了陈留、济阴太守的职务,为建武将军,封高安乡侯。当时大旱,蝗虫四起,夏侯惇截断太寿水做成一个池塘,他亲自担土,带领将士们一起向老百姓宣传种稻的好处,老百姓得以渡过了难关。夏侯惇不久又被任命为河南尹。太祖平定河北,夏侯惇担任后卫以阻挡后面的追敌。攻下邺城后,升他为伏波将军,仍担任河南尹一职,允许他见机行事,不受各种等级的限制。
建安十二年(207),太祖将夏侯惇前后的功劳统计了一下,又给他增加封邑一千八百户,加上以前历次分封的,共计二千五百户。
二十一年(216),夏侯惇跟随太祖去征讨孙权,回来后,让他都督二十六路人马,留守居巢。又赐给他各种乐器和有名的倡优,说:“魏绛联合西戎有功,尚能得到钟磬之类的乐器,何况将军你呢!”
二十四年(219),太祖在摩陂驻军,时常招呼夏侯惇与他同乘一辆车,夏侯惇也可以出入太祖的内室,太祖对他备加器重,一般将领是代替不了的。又任命他为前将军,带领各路人马回到寿春,又转移到召陵驻扎。文帝即位,任命夏侯惇为大将军,数月后去世。夏侯惇虽南征北战,但却亲自迎接老师从业学习,品行清俭,有多余的财产则分施给众人,不以权谋私,家中也不置备产业。死后谥为忠侯。儿子夏侯充继其爵位。文帝追念夏侯惇的功绩,想让他的子孙们都享受“侯”的待遇,分给夏侯惇家眷封邑一千户,赐给夏侯惇七子二孙关内侯的爵号。夏侯惇的弟弟廉及他的儿子睵也封了列侯。早先,太祖将女儿嫁予夏侯睵,就是清河公主。夏侯充历任侍中尚书、安西镇东将军,假以符节。夏侯充死,其子睵继承爵位。睵死,其子劭继其爵位。
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