怎么判断哪些化合物能自身形成氢键

如题所述

如果你定义的是单个分子的分子内氢键的话,那么首先要求有机物自身含有能够构成氢键给体和受体的原子,也就是需要有N-H和O-H,以及电负性大的N、O、F原子。其次就是氢原子和这些原子形成氢键以后,如果这个氢键能够构成一个五元环或者六元环,那么这样的氢键就很容易形成,同时也可以影响分子的构型和构象,甚至是分子的性质

典型的例子是邻硝基苯酚和对硝基苯酚,两者都是通过苯酚硝化而来。都含有O-H键和硝基(氧原子作为受体),但是对硝基苯酚的给体受体之间因为苯环的刚性无法结合,所以不能形成分子内氢键,只能形成分子间氢键。而邻硝基苯酚可以通过氢键形成一个六元环,所以分子内氢键作用很强烈。所以邻硝基苯酚的熔沸点低,对硝基苯酚熔沸点高,两者可以通过水蒸汽蒸馏来分离
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