南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中
南京是六朝文学的中心。东晋永明八年（公元409年），诗人谢眺在《入朝曲》中写下了“江南佳丽地，金陵帝王州，逶迤带绿水，迢递起朱楼”诗句。本诗写金陵帝都的富丽繁华和心系功名的进取精神。昭明太子在此编选《文选》,刘勰在此写《文心雕龙》……一些学者认为，六朝时期的文学传统为南京留下了“古典的金粉，魅惑的色泽，散淡而潇洒，风流而靡弱”的气息，使南京成为今日研究六朝文学的首选之地[18]
唐代，南京作为一座荒废的前朝都城，仍旧吸引了众多的诗人墨客流连此地，感叹世间的变化。众诗人中,李白对南京感情尤盛,李白曾寓居各地,在金陵停留的时间最长,李白写南京诗歌近200首,题目包含"金陵"的就不下20首,其中著名的诗歌有《长干行》,《登金陵凤凰台》《金陵酒肆留别》。安史之乱后,李白还建议迁都金陵,写下了《为宋中丞请都金陵表》。金陵怀古诗成为唐朝一大体裁,如诗人刘禹锡怀古组诗《金陵五题》中的第二首诗 《乌衣巷》：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜，旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家。” ，以及《西塞山怀古》：“王浚楼船下益州，金陵王气黯然收。千寻铁锁沉江底， 一片降幡出石头。人世几回伤往事， 山形依旧枕寒流。从今四海为家日， 故垒萧萧芦荻秋。”杜牧的《泊秦淮》中则有“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱《后庭花》”之著名诗句。诗人王昌龄也曾在南京担任江宁丞，有“诗家夫子王江宁”之称（另一说王昌龄生于南京）。
生于南京的南唐后主李煜是一位著名的词人，被王国维誉为"一代词宗",写下了诸如“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”许多名句。宋代，1010年，21岁的范仲淹前往南京的应天府书院 (宋代著名的四大书院之一) 就读，写下：“先天下之忧而忧 后天下之乐而乐”的著名诗句，1015年考中进士。王安石也曾经长期居留南京，视南京为其故乡，最后埋葬在钟山脚下的半山园。
清朝初年，吴敬梓定居南京秦淮河畔，又称“秦淮寓客”，在南京写下了《儒林外史》，书中对南京的景物和文人的活动有大量细致入微的描写，如“城里一道河，东水关到西水关足有十里，便是秦淮河。水满的时候，画船箫鼓，昼夜不绝。那秦淮到了有月色的时候，越是夜色已深，更有那细吹细唱的船来，凄清委婉，动人心魄。两边河房里住家的女郎，穿了轻纱衣服，头上簪了茉莉花，一齐卷起湘帘，凭栏静听。所以灯船鼓声一响，两边帘卷窗开，河房里焚的龙涎、沉香一齐喷出来，和河里的月色烟光合成一片，望着如阆苑仙人，瑶官仙女。” [19]，甚至感叹南京街头的贩夫走卒都散发出不可理喻的文化气息（“六朝烟水气”），忙完活，还要“到永宁泉吃一壶水，回来再到雨花台看看日照”[20]。《红楼梦》的作者曹雪芹也是出生在南京，直到雍正六年曹家抄没后才全家迁回北京，而《红楼梦》中的12个主要女性角色也命名为“金陵十二钗”。清朝初年孔尚任的著名戏剧《桃花扇》则是以明末清初朝代交替时期的南京为背景，描写复社文人侯方域与秦淮八艳之一、名妓李香君的爱情故事。清代著名文人袁枚也选择定居南京，在城西构筑随园。
民国初年的1923年8月22日，朱自清和俞平伯都以南京秦淮河为题，写作了同名散文《桨声灯影里的秦淮河》[21]。1930年代，赛珍珠也是在南京住所中完成了让她获得诺贝尔文学奖的小说《大地》。现代南京仍是一个文学创作较为活跃的城市之一，拥有叶兆言、苏童等一批知名作家。 另外《全唐诗》、《全宋词》、《永乐大典》等也在南京编纂成书。甚至魏源（和林则徐）的“开眼看世界”第一名作《海国图志》、洪仁旰的中国第一部资本主义思想名著《资政新篇》（以及之前的太平天国《天朝田亩制度》和后来影响深远的《中华民国临时约法》）和李时珍的伟大医学巨著《本草纲目》也是在南京编写或者出版的。明朝时期的南京国子监（南监）作为全国两大官方文化出版机构，编辑出版了大量文献图书，数量和影响上远远超过同期的北京国子监（北监），史称留存下来的这些图书为“南监本”
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