既然说关羽为什么斩不了夏侯惇，那就是说《三国演义》了，演义里关羽三次没能杀了夏侯惇是因为时间太短或者环境因素，论真功夫夏侯惇肯定也不是关羽对手。夏侯惇是曹操手下的心腹大将，在典韦、许褚等人被曹操收服前，也是曹操手下的第一勇将。不过在荥阳之战夏侯惇遇到吕布打了才十个回合左右就被杀的大败，显然这个水平和关羽等顶级武将差距还是蛮大的。当然，夏侯惇能从吕布手下安然脱身，关羽想杀他也没这么容易。实际上在《三国演义》里关羽和夏侯惇打过三次，这三次夏侯惇都没有明显吃亏。第一次是曹操击败了占据徐州的刘备，兵进下邳，想收服关羽时。此次夏侯惇负责诱敌，和关羽打了十几个回合以后就诈败而走，且战且退将关羽引到了下邳城外二十里处。这一次夏侯惇只是奉命诱敌，此战他只要发现稍有不敌就可以撤走，并不需要久战，肯定不会有危险。
第二次交手还是这一战，负责断关羽退路的许褚和徐晃两人双战关羽，结果却被关羽杀退。夏侯惇转身截住关羽又厮杀起来。战到天黑关羽退到土山据守。这一战没有说两人打了多久，考虑到要击败许褚和徐晃并不是一件容易事，此时关羽体力消耗肯定不少，一时间拿不下夏侯惇也正常。
第三次则是关羽千里走单骑的时候，因为在黄河渡口杀了夏侯惇的部将秦琪，而秦琪又是老将蔡阳的外甥。夏侯惇为了给蔡阳一个交代，亲自带了三百人马来追杀关羽。两人交手战不十合，被曹操派来的使者叫停，最后在张辽劝说下夏侯惇主动撤走。这次两人打的时间更短，还没第一次多，加上关羽感念曹操待自己不薄，夏侯惇又是曹操亲族，不会痛下杀手，自然更不可能在这么点时间内击败夏侯惇了。不过从夏侯惇随即命手下围住关羽看，他已经觉得有点不敌关羽了。
所以关羽武艺要强于夏侯惇，想击败他也并不是一件难事，大约也就是二三十个回合的事情。不过在演义中两人没机会在公平条件下打那么长时间，所以夏侯惇三次交手都没吃什么亏，可以说运气不错。