余庆县的历史可以追溯到明朝万历二十九年（1602年），其起源可上溯至西晋时期。初时，万寿县在汉代且兰县的地域上设立，作为牂牁郡的治所，包含了现在的余庆县区域。历经南朝宋、齐、梁、陈四个朝代，万寿县的行政区划未有变动。
隋朝时期，万寿县范围扩大，设置了牂牁县，成为了牂牁州牂牁郡的治所，余庆县位于州境之内。到了唐朝，牂牁地被设为牂州，余庆归属牂牁牂州管辖。随后，牂州改名为柯州，再改回牂州，原牂牁县改称为建安县，成为州治，余庆则隶属于牂州建安县。到了乾符三年（876年），白泥和余庆（敖溪）两地设立了校尉，归属牂牁县管理。
南宋绍定元年（1228年），余庆县隶属于绍兴府羁縻小州的管辖。元朝至元十四年（1277年），余庆归属播州安抚司，后在元至元十八年（1281年）升为播州安抚司尉宣慰司的辖地。随后，播州宣慰司的行政级别有所变动，余庆也随之变化。至元二十六年（1289年），播州宣慰司改为播南路，余庆继续受其管辖。至元二十八年（1291年），播州安抚司又改为军民宣抚司，余庆隶属于此。这一年，余庆长官司升格为余庆州。明朝时，余庆归属明夏占据的区域，部分地名进行了调整。
明朝洪武年间，播州和思州归入明朝版图，余庆和白泥州随之划归四川行省。至明朝晚期，余庆和白泥州再次改为长官司，归属播州宣慰司，后隶于四川布政司。清朝嘉庆三年（1798年），平越军民府改名为平越直隶州，余庆县继续隶属于该州。民国时期，余庆县的行政区划多次调整，直至1949年11月12日解放后，隶属于镇远专区，后转隶于遵义地区。1958年，余庆县曾短暂并入湄潭县，但于1961年恢复原建制，至今保持不变。
余庆地处黔北南陲，系遵义、铜仁、黔东南、黔南四地州（市）的结合部。北与湄潭，东与石阡、凤冈，南与黄平、施秉西与瓮安接壤。北部、中部为乌江河谷阶地，县城所在的白泥盆地，是贵州省著名的万亩大坝之一。县内最低海拔400米，最高海拔1386.5米，多数地区海拔600—1000米之间。人口较多的少数民族有苗族、土家族。