余庆县的历史可以追溯到明朝万历二十九年(1602年),其起源可上溯至西晋时期。初时,万寿县在汉代且兰县的地域上设立,作为牂牁郡的治所,包含了现在的余庆县区域。历经南朝宋、齐、梁、陈四个朝代,万寿县的行政区划未有变动。
隋朝时期,万寿县范围扩大,设置了牂牁县,成为了牂牁州牂牁郡的治所,余庆县位于州境之内。到了唐朝,牂牁地被设为牂州,余庆归属牂牁牂州管辖。随后,牂州改名为柯州,再改回牂州,原牂牁县改称为建安县,成为州治,余庆则隶属于牂州建安县。到了乾符三年(876年),白泥和余庆(敖溪)两地设立了校尉,归属牂牁县管理。
南宋绍定元年(1228年),余庆县隶属于绍兴府羁縻小州的管辖。元朝至元十四年(1277年),余庆归属播州安抚司,后在元至元十八年(1281年)升为播州安抚司尉宣慰司的辖地。随后,播州宣慰司的行政级别有所变动,余庆也随之变化。至元二十六年(1289年),播州宣慰司改为播南路,余庆继续受其管辖。至元二十八年(1291年),播州安抚司又改为军民宣抚司,余庆隶属于此。这一年,余庆长官司升格为余庆州。明朝时,余庆归属明夏占据的区域,部分地名进行了调整。
明朝洪武年间,播州和思州归入明朝版图,余庆和白泥州随之划归四川行省。至明朝晚期,余庆和白泥州再次改为长官司,归属播州宣慰司,后隶于四川布政司。清朝嘉庆三年(1798年),平越军民府改名为平越直隶州,余庆县继续隶属于该州。民国时期,余庆县的行政区划多次调整,直至1949年11月12日解放后,隶属于镇远专区,后转隶于遵义地区。1958年,余庆县曾短暂并入湄潭县,但于1961年恢复原建制,至今保持不变。
余庆地处黔北南陲,系遵义、铜仁、黔东南、黔南四地州(市)的结合部。北与湄潭,东与石阡、凤冈,南与黄平、施秉西与瓮安接壤。北部、中部为乌江河谷阶地,县城所在的白泥盆地,是贵州省著名的万亩大坝之一。县内最低海拔400米,最高海拔1386.5米,多数地区海拔600—1000米之间。人口较多的少数民族有苗族、土家族。