有机化学达人进来帮忙啊 对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸的合成问题

Question

对氯甲苯合成对氯间氨基苯甲酸，有人拟采用下列方法：（1）先硝化，再还原，然后氧化；（2）先氧化，后硝化，然后再还原。（3）先硝化，再氧化，然后还原。哪个路线最好？试分析利弊，说明原因，写出有关合成路线的反应式。

Answer 1

2.先氧化，后硝化，然后再还原
因为甲基和氯都是临对位定位基，甲基的定位效应又强于氯，故先硝化会生成对氯临硝基甲苯，与题意不符；而羧基是间位定位基，在有间位定位基和临位定位基同时存在时以临位定位优先，故先氧化形成对氯苯甲酸，再硝化成对氯间硝基苯甲酸，最后还原成对氯间氨基苯甲酸。

参考资料：北大版《基础有机化学》第三册上（邢其毅主编）

Answer 2

2）先氧化，后硝化，然后再还原。

Answer 3

先氧化，后硝化，再还原

Answer 4

2,答案见2楼,不过《基础有机化学》只有2册,没有第三册