周旋刘备
公元184年（中平元年），黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，少年张飞与关羽一起加入，随刘备辗转各地。三人情同兄弟，寝则同床，刘备出席各种宴会时，张飞和关羽终日侍立在刘备身旁。
公元191年（初平二年），刘备投奔公孙瓒，与青州刺史田楷一起对抗冀州袁绍，累有战功，被封为平原相，张飞与关羽在刘备手下任别部司马，分统刘备部曲。
公元194年（兴平元年），北海太守孔融被黄巾军余党管亥围困，派太史慈前来请求援助，张飞随刘备带兵前往救助。后曹操又因为自己全家被杀发兵攻打徐州，张飞又随刘备前往徐州救援陶谦，陶谦表刘备为豫州刺史，张飞随刘备屯兵于小沛，后陶谦病死，刘备受邀以徐州为根据。
公元196年（建安元年），袁术攻打刘备，争夺徐州。刘备派张飞守下邳，自己则将兵在盱眙、淮阴抵抗袁术，双方僵持了月余，互有胜负。下邳相曹豹是陶谦的旧部，与张飞不和，曹豹坚守营寨，又派人去找吕布来救。时袁术给吕布写信，劝其乘机袭下邳，答应事成后，援助吕布粮草。吕布很高兴，率军而至。刘备中郎将许耽开门投降，张飞败走。吕布俘刘备妻小和诸将家属。由于形势所迫，刘备、张飞只好暂时依附吕布，驻军小沛。吕布还刘备妻小。刘备驻小沛，发展较快，不久便聚众万余人，吕布不安，又率来攻，刘备只得携张飞等投奔曹操，并与曹操联合。
公元197年（建安二年）六月，张飞从曹操进攻吕布，吕布败亡后，张飞被任命为中郎将。
公元200年（建安五年），刘备衣带召事情泄漏，率领关羽、张飞逃走，杀下邳太守车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞关羽击退。后曹操亲自出马，刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍。
公元201年（建安六年），张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方，许都以难纷纷响应，曹操派蔡阳前来攻打，但被刘备所杀，后刘备被曹仁击败，张飞随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野。
据水断桥
公元208年（建安十三年），曹操挥师南下，刘表病死，刘琮投降。刘备得知后南逃，数十万百姓相随，曹操派遣曹纯率领虎豹骑急追一日一夜，于当阳长坂追到刘备，刘备军被击溃，只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，曹操大获人马辎重。慌乱间又不见了赵云，刘备乃派张飞去断后，张飞召集二十余骑立于当阳桥上，曹军大众至，张飞据水断桥，对着曹军大喊：“我就是张益德，可以来决一死战！”曹操军都害怕张飞的勇猛，虽然看见张飞人少，但也没有人敢上，刘备军因此获安，而后赵云又救出了刘备的妻子甘夫人和儿子刘禅，与刘备汇合，此时关羽从水道前来接援，张飞与刘备等前往江夏。
赤壁之战后，刘备将张飞借给周瑜攻打南郡，围攻一年后，南郡守将曹仁溃逃。刘备占领荆州后任命张飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转到南郡。
义释严颜
公元212年（建安十七年），刘备受刘璋之邀，入西川帮助刘璋抵御张鲁，张飞与关羽、赵云、诸葛亮等共守荆州。东吴得知刘备入川，派遣大船迎接孙夫人回吴，孙夫人趁机将刘禅一同带走，张飞得知后，与赵云一起截住孙夫人，夺回刘禅，放孙夫人归吴。
公元213年（建安十八年），刘备与刘璋决裂，军师庞统中流矢身亡。张飞、诸葛亮、赵云等领荆州兵入川增援。大军到达江州，江州守将严颜据守不降，张飞将其攻破，占领江州，并生擒严颜，张飞对严颜大喝到：“大军到来，你怎么不投降还敢与我大战！”严颜回到：“你们无理侵夺我们疆土，我们这里只有断头将军，没有投降将军！”张飞大怒，令牵下去斩首，严颜面不改色大声说道：“斩首就斩首，你发的什么怒！”严颜拒降的豪气感动了张飞，张飞将其释放，并将其引为上宾。
公元214年（建安十九年），张飞等攻破江州后，与诸葛亮、赵云兵分三路扫荡西川，赵云平定江阳、犍为等郡，张飞平定巴郡、巴西两郡。五月，张飞兵至成都，与刘备会合，刘璋投降。刘备平定益州后，赐张飞黄金五百斤，银千斤，钱五千万，锦缎千匹。并任命张飞为巴西太守。
大破张郃
公元218年（建安二十二年），曹操击败汉中张鲁，张鲁逃入巴西，刘备听说后派黄权前往迎接，但张鲁随后向曹操投降。张鲁投降后，曹操因后方叛乱而回师，一方面留夏侯渊镇守汉中，另一方面命令张郃进犯巴西，扰乱巴西郡民。张郃进兵至宕渠县，寇犯百姓。刘备一方面自己亲自驻扎江州，另一方面令张飞驻扎阆中，进攻张郃。
张飞率军与张郃相据五十余日。张飞率领精兵万余人主动进攻宕渠的张郃，张郃率兵迎击，张飞将张郃引到瓦口关，山道狭窄，张郃军前后军不得救应，被张飞打得大败，张郃为了逃命，只得放弃战马攀山而逃，率领部下十余人逃到南郑。巴西郡自此获安。
公元219年（建安二十三年），张飞与马超率领吴兰、雷铜临沮水，想要借此攻打武都、阴平两郡，但被曹洪、曹真、徐晃等人联手击破，吴兰、雷铜战死。同年，黄忠于定军山斩杀夏侯渊，三月，曹操亲提大军来争汉中，刘备据守，赵云又在汉水截取曹军粮草，五月，曹操撤出汉中，汉中为刘备所据有。秋七月，刘备称汉中王，拜张飞为右将军，假节。十二月，关羽被孙权所杀。
暴而无恩
公元221年（章武元年），刘备称帝，张飞被封为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。同年六月，刘备为关羽报仇，出兵伐吴，让张飞从阆中出兵在江州江州。因为张飞敬爱君子但从不体恤士卒，刘备常常告诫张飞：“你经常鞭打健儿，但之后还让他们在你左右侍奉，这是取祸之道。”果然，张飞临出兵前，被其麾下将领张达﹑范强（演义中误写作范疆）谋杀，并将张飞的首级去投奔孙权，张飞军营都督送表给刘备，刘备听闻后不由得叹道：“噫！飞死矣。”
蜀后主刘禅（shàn）于公元260年（景耀三年）追谥张飞为桓侯。