张飞是大家都知道的历史人物，罗贯中的《三国演义》描写了众多像张飞一样的历史英雄，而这些人物在历史上常常都是一人抵百人，比如说关羽就是非常厉害的人物，在三国时期他不但有些好多人的赏识，还有一身的武艺，其实这些历史人物都有遇到过那种被好多围攻的情况，那么他们都是怎样破解这样的包围的呢？
张飞就遭到过这样的包围，在罗贯中的描写中我们知道张飞其实武艺并没有关羽厉害，而论智谋也没有刘备厉害，他本身是想去劫寨，这样就可以偷袭曹军，但是却因为走漏了风声，导致进入了人家设好的圈套里面，他一看到了军营表面松松散散，就没有保持警惕，后来结果大家应该也可以想到，他被重重包围。
其实困住他的主要是有八个人，这八个人呈米字分布，如果想要突出重围，就必须搞定这八个人，所以这样看来还是非常的困难的，而他带来的兵因为原本都是曹军，所以当面临这种情况时，就都放下了武器，投降了曹军，所以本身就没有什么希望突出重围，这样的话希望就会更加渺茫。
但是如果你觉得张飞可能会命丧于此，你就大错特错了，因为张飞最后真的成功的突出重围了，而张飞为什么会成功突围呢，其实原因有三个，张飞有一个好的队友，而这个队友减少了他很多的伤害，第二个原因是他对地形非常的熟悉，选择了正确的进攻方向，第三个就是他也有很厉害的武艺，这三个原因才是他成功突围的主要原因。
不管是从书里还是从电视上，我们都能够看出来张飞个人的武力值是非常高的，而且在这一场战役中，也不是他一个人孤军奋战，还有刘备的帮忙，而且在他的手下还有很多大将也都是非常勇猛的，战斗值都非常的高。所以他才能够从曹操的八面包围中冲出来。
张飞之所以能够突围成功，少不了刘备的帮助。你应该知道，单靠张飞不可能想到抢劫他的主意。所以当时刘备和张飞在一起。只不过张飞是唯一一个带头冲到前面的人。原来曹操看见张飞来抢，当然是想抓张飞。但后来曹操看到刘备之后，带了大将和大部队去围剿刘备。刘备随后为他的三弟分担了巨大的压力。围剿张飞的几个将领一下子少了一半，压力大大减轻了。
其实张飞选择从哪个方向突围都是有非常明确的目标的。不从正东张辽方向突围，也不从正南于禁方向突围，而是选择东南的徐晃方向突围这个其实是有原因的，那就是张飞在徐州待的时间不短，对地形很熟悉，徐晃方向面对的很可能就是芒砀山，从这个方向突围最利于摆脱追兵。所以虽然说张飞面对的是张辽，徐晃，乐进，于禁四人，但是因为张飞没有过多纠缠，几乎是奔徐晃方向而来，所以真正的对手是徐晃以及及时赶过来的乐进。
能够成功突围，这个最主要的原因还是他自己的强大实力有直接关系的。但也有另一个不可忽视的因素。也就是说，在他的指挥下，他有着极强的战斗力。吕布攻打徐州时，不敢逼张飞。也许他也知道张飞身边的十八骑燕将会很麻烦。“十八骑燕将不好惹，“十八骑燕将，保着张飞，杀出东门”。
曹操东进徐州，张飞被曹操八面包围，为什么能杀出围城，有三个主要的原因。
第一个原因是，当时偷袭的不光是张飞，还有刘备，两人一起去偷袭，而且分工是“玄德在左，张飞在右，分兵两队进发”，其实从后面进攻的刘备也一样的陷入了包围。靠近刘备的一方应该是北部和西边这两个方向，然而镇守这两边的将领是许褚，夏侯惇，夏侯渊和李典四个人，整体的武力值比靠近。而张飞被围的这边，张辽，徐晃，乐进，于禁这四个将领应该要更加强大一点，并且曹操的主要精力，肯定是想要去活捉刘备，换句话说刘备很大程度上分担了张飞的一部分压力，所以受到的压力小了不少，张飞真正面对的武将可能仅仅只有张辽，徐晃，乐进，于禁这四人，而不是八个人。
第二个原因，张飞其实并不傻，他的目标实际上很明确，不从东面的张辽这个方向突围，也不选择从正南于禁的这个方向突围，虽然说于禁这个人的武力最低，却是选择东南方向的徐晃去突围。原因其实很简单，张飞在徐州待了很长的时间，对徐州的地形非常熟悉，徐晃的那个方后面就是就是芒砀山，如果从这个方向杀出去是有利于摆脱追兵的。
第三个原因，真个这个人想必大家都是知道的，三国中难得的猛将，其实除了这个原因，还有一个不得不说的原因。张飞的麾下有一支战斗力非常高的十八骑燕将，一开始的时候，吕布奇袭徐州的时候，不敢去逼张飞也很有可能是知道张飞身边这支部队战斗力太过强悍。“十八骑燕将，保着张飞，杀出东门”，从此次战斗来看“只有数十骑跟定”，这数十骑里面是有这支强悍的部队的。