羧酸和羧酸酯的α氢哪个酸性大,为什么

如题所述

羧酸酯的α氢酸性大。因为羧酸在碱性条件下,其羧基要先被中和为羧酸负离子,由于这个负电荷的存在,导致羧酸负离子中C=O的碳的电荷密度比自由羧酸和酯中的高,从而羧酸负离子中C=O的碳对α碳的诱导力下降,于是羧酸负离子中(也就是羧酸在碱性条件下的存在形式)α氢的酸性降低。

但并不是说,羧酸不能形成双负离子(α碳负和羧酸负),在足量的很强的有机锂碱,比如正丁基锂(2个当量以上)的作用下,烷基化可以发生在α碳上。
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第1个回答  2013-06-11
酮>酯>羧酸, 通常是这样的,不排斥个别特殊的物质。
因为α-H被deprotonate之后,越能稳定该共轭碱,则α-H酸性越强啊。 而酯的烷氧基的O是给电子的,所以不利于稳定负电荷,而羧酸根本身即带有负电,当然稳定负电荷能力比酯还差本回答被网友采纳
第2个回答  2013-06-11
羧酸 因为他极性强一些