1、《草原》:1888年,他把中篇小说《草原》(Степь)发表在严肃的文学杂志《北方导报》(Северный вестник)上。这部作品颇得好评,标志着他告别了喜剧性小说的创作,是他成熟的标志。
2、《没有意思的故事》:1889年2月,《伊凡诺夫》在彼得堡皇家剧院演出。然后,他发表了中篇小说《没有意思的故事》。接着,他写成了独幕笑剧《求婚》和四幕喜剧
《林神》。已经成为一名知名剧作家的他,加入了由亚历山大·奥斯特洛夫斯基创办的剧作家协会。
3、
《第六病室》:1890年4月到9月,契诃夫只身一人,先坐火车,后骑马、乘船,来到政治犯流放地库页岛进行实地考察。库页岛上地狱般的惨状和西伯利亚的城市的贫穷给契诃夫留下了深刻的印象,使他对黑暗的现实有了更进一步的认识,逐渐改变了不问政治的心态,开始著述揭露沙俄专制制度下的内幕,著名的中篇小说《第六病室》(Палата №6)和报告文学《库页岛旅行记》均是这次考察之后的产物。这一年,他发表了短篇小说
《贼》、《古塞夫》,创作了独幕笑剧《被迫无奈的悲剧角色》、《结婚》。
4、《决斗》是文学史上第一部向列夫·托尔斯泰的“勿抗恶”观点进行挑战的文学作品。
5、1894年,他创作并发表了中短篇小说《一个女人的天地》、《黑修士》、
《大学生》,以及报告文学《库页岛旅行记》。《库页岛旅行记》直指沙俄的专制统治和对政治犯的压迫。
6、1895年,他创作并发表了中短篇小说《挂在脖子上的安娜》、《凶杀》、
《白额头》。
7、1896年,喜剧
《海鸥》在彼得堡皇家剧院首演失败,在舆论的批评声中,失望的契诃夫曾一度发誓永远不再创作剧本。接着,他发表了中篇小说
《我的一生》。
8、
《姚内奇》(Ионыч),对“人变庸人”的过程作了深刻的艺术展现。