寄畅园又名“秦园”，园址在元朝时曾为二间僧舍，名“南隐”、“沤寓”。明正德年间（公元1506—1521年），北宋著名词人秦观的后裔、弘治六年进士，曾任南京兵部尚书的秦金，购惠山寺僧舍“沤寓房”，并在原僧舍的基址上进行扩建，垒山凿池，移种花木，营建别墅，辟为园，名“凤谷行窝”。园中多古木，后倚一墩。该墩为江南巡抚周忱为改善惠山寺风水，堆叠于正统十年（公元1445年）。园成之时，秦金作诗道：“名山投老住，卜筑有行窝。曲涧盘幽石，长松育碧萝。峰高看鸟渡，径僻少人过。清梦泉声里，何缘听玉珂。”秦金逝世后，园为其族侄秦瀚及其子江西布政使秦梁继承。秦瀚于嘉靖三十九年（公元1506年）之夏，“葺园池于惠山之麓”，园名亦称“凤谷山庄”。
秦梁卒后，园改属其侄都察院右副都御史、湖广巡抚秦耀所有。秦耀系东林党人，万历十九年（公元1591年），秦耀因其师张居正被追论而解职归乡，回无锡后，因朝政失意，罢官回乡，心情郁闷，所以就寄抑郁之情于山水之间，借王羲之“寄畅山水荫”诗意，改园名为“寄畅园”。万历时构列二十景，秦耀逐景赋诗。
清顺治末康熙初，秦耀曾孙秦德藻加以改筑。延请当时著名的造园名家张涟（字南垣）和他的侄儿张轼精心布置，掇山理水，疏泉叠石，园景益胜。康熙、乾隆两帝各六次南巡，均必到此园，是为寄畅园的鼎盛期。其间在雍正初，秦德藻长孙秦道然因受宫廷斗争株连入狱，园被没官并割出西南角建无锡县贞节祠。乾隆元年，道然三子秦蕙田殿试中探花，入直南书房。第二年痛上《陈情表》，道然获释，园被发还，由秦氏家族中最富有的德藻二房孙子秦瑞熙斥资白银3000两，照旧营构，独立鼎新，保存古园，厥功甚伟。
乾隆十一年，族议“惟是园亭究属游观之地，必须建立家祠，始可永垂不朽”，将园内嘉树堂改为“双孝祠”，寄畅园为祠堂公产，故又名“孝园”。辛末年（公元1751年），乾隆首次南巡，指定寄畅园为巡幸之地，喜其幽致，携图以归，于北京清漪园万寿山东北麓仿建“惠山园”，即今颐和园中的“谐趣园”。咸丰、同治年间，寄畅园多数建筑毁于兵火，后稍作补葺。1952年，秦氏后裔将私园献给国家，即作保护性修复。又将原贞节祠纳入园中，即今“秉礼堂”一组小巧庭院。后陆续重修九狮图石，重建嘉树堂、梅亭、邻梵阁等。
自清康熙二十三年（公元1684年）到乾隆四十九年（公元1784年）的整整一百年间，两个皇帝十二次巡游江南，每次都必游这里，留下了许多诗章和匾、联。高宗乾隆认为“江南诸名胜，唯惠山秦园最古”，且“爱其幽致”，因此绘图带回北京，在清漪园（现在的颐和园）万寿山东麓仿建一园，命名为“惠山园”（公元1811年改名为“谐趣园”），并在北京仿建了他认为最好的五处江南园林，其余四处早已毁弃不存，只有“惠山园”仍完好地保存在颐和园里。现在寄畅园中尚保存着康熙“山色溪光”、乾隆“玉戛金枞”(玉戛指流泉，金枞指假山)御书石匾额各一方。
