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下列化合物,发生亲核取代速率最快的是?排个序,为什么?杂原子打得不清楚,是N
如题所述
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推荐答案 2012-12-30
由快到慢排列:3>1>2>4。
龙尘飘说的没错,可以从Cl连接的C原子上的
电子云
密度考虑,这个C原子即是亲核取代发生的地方,电子云密度越低,越利于亲核试剂的进攻,反应就越快。
邻位的N杂原子由于
电负性
高于C,因此会吸引电子,从而降低了C-Cl中C原子的电子云密度。间位N杂原子同样使得与N相邻的C原子上的电子云密度降低,但通过
共轭效应
的传递,C-Cl中的C原子电子云密度反而会升高。因此间位N会降低亲核反应速度。
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第1个回答 2012-12-30
亲核反应,要求的是核外电子云密度低,方便带负电或是孤对电子与进攻。
当氮原子在苯环上时,画出苯环的凯库勒式,以双键向氮的方向画出电子云偏移的方向,找出电子云密度小的地方,然后用理论知识去比较它们电子云的密度大小,最小的最易发生亲核取代,其反应速率也最快。
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