有机化学比较正碳离子、自由基的稳定性

Question

有机化学比较正碳离子、自由基的稳定性麻烦详细说一下判断过程，谢谢

Answer 1

从不稳定到稳定的顺序为DABC。
DA之间的比较：D的单电子是由sp2杂化轨道的共价键断裂而来的，A的单电子是由sp3杂化的键断裂而来的，sp2相比于sp3，s成分更多，电子向原子核方向紧缩，更难断裂，也就是D比A更难形成，形成的自由基能量更高。
AB之间的比较：A是伯碳自由基，C是叔碳自由基，叔碳自由基的单电子受到的超共轭效应远强于伯碳自由基，更加稳定。
BC之间的比较：C是烯丙型自由基，自由电子的p轨道可以与π键发生共轭，这个共轭体系具有两个共振式，一个是所给出的结构式，另一个是把双键与自由电子位置对调得出的结构式，这两者都是实际存在的，自由电子的不稳定性实际上已经由两个碳原子共同分担，比由一个碳原子承担的要稳定得多了。