1909年希特勒只身来到维也纳，开始了他一生中最悲哀的时期。此前的5年里，他因父亲去世，家庭拮据，一直辍学在家做着当艺术家的梦。此时20岁的希特勒身穿一件匈牙利籍犹太旧衣商送给他的黑大衣，长至足踝。前额头发斜梳，一头乱发。头戴一顶油腻发光的黑呢帽，四季不换。两颊和下颌胡须丛生，身后背着一个破旧的画架，他从一个街头流落到另一个街头，绘制一些拙劣的维也纳画片。画着圣斯蒂芬大教堂、歌剧院、伯格剧场、舒恩布伦王宫等等景物，卖给小贩装饰墙头、卖给商人嵌在陈列出售的画框里。或者被家具商买来钉在廉价的沙发和椅子靠背上。白天以卖画得来的钱在小酒店或候车室里买些廉价食品充饥，夜晚或在公园的长椅上或随便在哪家的门洞里过夜。甚至在紧迫之时以典当衣物度日，直至身无旁物，最后便加入到以依赖施粥为生的流浪者的队伍里去接受一份施舍。
1909年到1913年这一时期的希特勒没有朋友，没有亲人，没有家庭，没有工作，没有住处。
尽管如此，他并没有自爆自弃。他成了一个注视、关切社会和世界的人。