《红楼梦》大观园的海棠诗社，由蕉下客探春在初秋季节发起的，因贾芸送了怡红公子宝玉两盆白海棠，故以海棠为社名，以其为题作诗。
白海棠
海棠诗社初始成员共有：贾宝玉，林黛玉，薛宝钗，李纨，贾迎春，贾探春，贾惜春七人。每个人在诗社中皆有别号。稻香老农李纨，自荐社长。
枕霞旧友史湘云第二天到，补作了两首。后来又陆续增加了凤姐，薛宝琴，邢岫烟和李绮等。
谁才是海棠诗社的第一诗人，哪首诗是写得最出色的呢？在第三十七回【秋爽斋偶结海棠社】咏海棠诗时，除了社长李纨，迎春，惜春不会作诗外，与其说在其余四人中评选，不如说蘅芜君和潇湘妃子二人之间分伯仲。
海棠诗社的第一次赛诗会，实际上也是宝黛二人的才艺展示赛场。
在钗黛笔下，同一朵白海棠，亦如诗人呈现出不同的美丽。
薛宝钗诗∶珍重芳姿昼掩门，自携手瓮灌苔盆。胭脂洗出秋阶影，冰雪招来露砌魂。淡极始知花更艳，愁多焉得玉无痕。欲偿白帝凭清洁，不语婷婷日又昏。
薛宝钗
此诗里表露出薛宝钗为人稳重低调，不同流合污自有一段清高，如海棠自珍，使白天也深藏不出，本色纯净而沉默。宝钗的风格清淡素雅风格，一点颜色都没有的低调路线，高洁而不高冷，不合俗流但又以礼教自守。
宝钗如诗中海棠高雅素净，但也表现出她在清高之外，有对现实礼教的遵守，她的无语婷婷为一种含蓄兼柔顺。而“欲偿白帝宜清洁”，是向主宰者白帝低首。
林黛玉诗∶半卷湘帘半掩门，碾冰为土玉为盆。偷来梨蕊三分白，借得梅花一缕魂。月窟仙人缝编袂，秋闺怨女试啼痕。
而黛玉亦如其笔下海棠高冷凄美，不肯与世俗妥协。在她眼中无所谓的权威“白帝”，只有她孤独的背影，在西风中摇曳自赏。
宝钗是“掩门”，而黛玉“半卷半掩”多一分张扬；宝钗用瓦盆土罐，而黛玉冰雪为壤玉石为盆，多了高调中的孤傲，与世俗决裂得彻彻底底，连土都不用。
宝钗只说以冰雪为魂，离不开土壤和盆罐，而黛玉从里到外，从魂到形，都是贯穿以冰雪。
林黛玉
关于钗黛谁第一之争，众人皆以黛玉第一，李纨以社长定薛宝钗。让宝钗的第一，实际上属于客气。
李纨道：“若论风流别致，自是这首；若论含蓄浑厚，终让蘅稿。”探春道：“这评的有理潇湘妃子当居第二。”众人看了，都道是这理。
这李纨知人情世故，为避免宝钗难堪，从尊让客人为先为礼出发，打压自己人。
实际上，除了浪漫的诗意，从诗的技巧来说，黛玉仅仅一句：“偷来梨蕊三分白，借得梅花一缕魂”，已一骑绝尘了。
林黛玉乃探花郎林如海之女，又得贾雨村当男学生培养，加上绛珠仙子转世性通灵，才情卓越之人。曹翁以《白海棠诗》充分体现了她的性情思想和诗才。因此林黛玉诗首诗，是写得最出色的一首。
宝玉的“出浴太真冰作影，捧心西子玉为魂”，从“捧心西子”看，分明与黛玉心中的白海棠有暗合之处，可见真是知己。
此次平分秋色也好，礼让也罢，总之黛玉才高于众钗是无疑的。宝钗虽有天赋也是聪慧之人，但认同女子无才便是德，心思不在作诗上，少于精力故不及潇湘妃子了。
菊花
所以到了第三十八回史湘云作东，薛宝钗赞助，拉王熙凤主持，咏菊诗便以黛玉三首为先，李纨说这次无论如何让她拿第一了。之所以第二次才让林黛玉拿冠军，为曹翁欲扬先抑之法。
李纨笑道：“等我从公评来。通篇看来，各有各人的警句。今日公评：《咏菊》第一，《问菊》第二，《菊梦》第三，题目新，诗也新，立意更新，恼不得要推潇湘妃子为魁了。"
而第五十回红梅花为题，以薛宝琴诗为上，但邢岫烟一句："看来岂是寻常色，浓淡由他冰雪中。”也是相当贴合其人性情的，但不及黛玉的白海棠诗出色的。
海棠诗社成立时，共有七个人，分别是李纨、贾迎春、贾探春、贾惜春、林黛玉、薛宝钗、贾宝玉和史湘云。薛宝钗的诗最积极向上，是最出色的。代表作《临江仙·柳絮》韶华休笑本无根。好风凭借力，送我上青云。