钯催化的四大偶联反应

Question

如题所述

Answer 1

钯催化的四大偶联反应包括Suzuki–Miyaura反应、Buchwald-Hartwig反应、Heck反应以及Sonogashira反应。
1. Suzuki–Miyaura反应，又称Suzuki偶联反应，是一种较新的有机偶联反应。在该反应中，零价钯配合物催化下，芳基或烯基硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。铃木章于1979年首次报道了这一反应，目前在有机合成中有着广泛的应用。
2. Buchwald-Hartwig反应是一种常用的芳胺化反应，用于由芳基卤代物或芳基磺酸酯制备芳胺。该反应主要依赖于催化量的钯和富电子配体的催化作用，以及强碱（如叔丁醇钠）在催化循环中的关键作用。
3. Heck反应涉及芳基重氮盐的反应，最常见的包括Sandmeyer反应，可用于制备卤代芳烃、芳基酚或芳基腈，以及Balz-Schiemann反应，用于制备芳基氟化物和偶氮二芳基类化合物。这是一种实用的制备芳基烯烃的反应，不需膦催化剂和胺。
4. Sonogashira反应是Pd/Cu催化的芳卤或烯基卤代物和端基炔进行偶联的反应。其机理与Cadiot–Chodkiewicz偶联和Castro-Stephens反应相似。Castro-Stephens反应使用化学当量的铜催化，而Sonogashira反应则使用催化量的钯和铜催化。