saytzeff规则是卤代烃脱卤化氢时, 总是脱去含氢较少的β 碳原子上的氢, 或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃。
通常,单分子消除反应服从扎伊采夫规则。在双分子消除反应中,当碱的强度和体积增大时反扎伊采夫规则(anti-Zaitsev rule)(Hoffman规则)的产物逐渐增加。在双分子消除反应中,碱的体积和强度增大后,空间位阻较大的β-H不易受到进攻,而空间位阻小、酸性强的β-H更易反应。
影响saytzeff规则稳定的因素:
1.离去基团。有时单分子消除反应出现紧密离子对中间体,离去基团在消除时,离碳正离子仍很近,对碳正离子有很大影响。随着离去基团的碱性的增大,所生成的终端烯烃的比例逐步增加,成为主要产物,这时扎伊采夫规则就变得越来越不适用。
随着离去基团的碱性的增大,所生成的终端烯烃的比例逐步增加,成为主要产物,这时扎伊采夫规则就变得越来越不适用。
2. 强吸电子取代基。扎伊采夫规则与霍夫曼规则定义相反,在双分子消除反应中,两规则仅适用于各自的应用范围。在多数情况下,若离去基团不带电荷,则消除方向服从扎伊采夫规则。
反之,若离去基团是带有电荷(如为烃基)的非环化合物,则消除方向服从霍夫曼规则。一般来说,扎伊采夫规则可导致热力学上较稳定的产物。