1979年，乔布斯在施乐PARC的Alto上发现GUI和鼠标设计的创新，这一发现改变了历史的进程。1983年，Apple Lisa的GUI亮相，震惊了微软的比尔·盖茨，这促使他主动寻求与苹果合作，共同开发Macintosh应用。然而，当Windows 1.0模仿苹果的界面发布后，这场竞争逐渐升级，引发了乔布斯与盖茨之间的微妙摩擦。起初，Windows只是DOS的华丽外壳，但1987-88年的Windows 2.0和2.1并未取得预期的成功。
面对挑战，比尔·盖茨决定革新，他招揽施乐和VMS的开发者，推出了Windows 3.0和3.1，这两款系统显著强化了多媒体功能和网络支持，从而在90年代的科技大战中崭露头角，奠定了Wintel体系的基石。1993年，Windows for Workgroups 3.11更是将网络功能推向新高度。
27日，Windows NT的登场，标志着一个新时代的开始，它支持多任务处理，同时区分了Server版和Workstation版的特性和应用。1995年8月，Windows 95的发布，以其独特的开始菜单和IE浏览器，一举奠定了微软在个人电脑领域的霸主地位，短短五周内销量即突破700万份。
2000年2月，Windows 2000（Windows NT 5.0）面世，提供四个主要版本，以卓越的稳定性著称，标志着Windows NT系列的又一里程碑。然而，同年9月发布的Windows Me，由于兼容性问题和市场表现平平，未能延续前者的辉煌。
2001年，Windows XP以经典的丰富功能和强大性能横空出世，直到2008年才停止销售，它的影响力可见一斑。紧随其后的Windows Vista和7，Vista虽然界面酷炫但性能欠佳，而Windows 7则是Vista的改良版，逐渐找回用户的信心。
进入21世纪，微软的Windows操作系统发展进入快车道。2012年至今日，Windows 8/10/11相继登场，其中Windows 10凭借易用性和安全性提升，跃居市场份额之首。Windows 11在2021年6月发布，正处于持续发展的关键阶段，为用户带来更多可能性。
Windows Server系列也不落后，不断推出新版本，如Windows 2003/2008等，为企业级用户提供了强大且稳定的后台支持。
微软Windows 10不仅推出免费升级，还提供了Windows 10手机预览版、中文介绍页面、认证系统和强化的安全功能，以及统一应用商店，兼容Android和iOS程序。2015年7月29日正式版的发布，标志着Windows 10时代的全面开启。