Diels-Alder反应为共轭双烯与含烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Ald

Question

Diels-Alder反应为共轭双烯与含烯键或炔键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的Diels-Alder反应是 ＋ 。 氯丁橡胶是理想的电线电缆材料，其单体2－氯－1,3－丁二烯也是一种重要的有机合成中间体，该单体的一种合成路线及有关转化关系图如下。 已知：CH 2 ＝CH－C≡CH由A二聚得到。回答下列问题：（1）A的结构式为_____________________，反应①的反应类型是________________。（2）A在一定条件下可以四聚成环状化合物C 8 H 8 ，其结构简式为_________________。 （3）C 8 H 8 的一种同分异构体属于芳香烃，该芳香烃与1,3－丁二烯可以合成丁苯橡胶，写出此合成反应的化学方程式_________________________________________________。（4）写出反应③的化学方程式_________________________________________________。（5）2－氯－1,3－丁二烯的另一种制法是由1,3－丁二烯通过两步反应制得，写出有关的化学方程式。

Answer 1

（1）H－C≡C－H   加成反应 （2） （3）nCH 2 ＝CH－CH＝CH 2 ＋n （4） ＋ （5）

试题分析：（1）根据信息已知：CH 2 ＝CH－C≡CH由A二聚得到。可知A的结构式为H－C≡C－H ，反应①的反应类型是加成反应。 （2）A在一定条件下可以四聚成环状化合物C 8 H 8 ，其结构简式为 。 （3）C 8 H 8 的一种同分异构体属于芳香烃，分子中必有苯环，可知该芳香烃结构为 ，与1,3－丁二烯可以合成丁苯橡胶，说明两个都是合成中的单体，因此合成反应的化学方程式nCH 2 ＝CH－CH＝CH 2 ＋n 。 （4）根据碳原子守恒和信息，C8H10结构为 ，要生成目标物质只有和乙炔分子发生类似于信息的加成反应即可，反应③的化学方程式 ＋ 。 （5）对比2－氯－1,3－丁二烯和1,3－丁二烯两种结构，是官能团氯原子的增加的反应，因此可以通过1,3－丁二烯先与氯气发生1，2-加成，然后再进行卤代烃的消去反应，就能得到目标物质。