碳链含羧基和羟基的消去放应

Question

HO-CH2-CH2-COOH 消去反应后 得到 CH2=CHCOOH还是CH2=CHCOONa？因为反应条件是NaOH的醇溶液，HO-CH2-CH2-COOH的COOH是否会被中和？
如果HO-换成Cl呢？

Answer 1

HO-CH2-CH2-COOH的消去，是醇消去得到烯，条件是浓硫酸加热，不是NaOH的醇溶液，后者是卤代烃的消去。

所以，产物就是CH2=CHCOOH

补充：我想你是高中学生吧，从高考的要求，醇的消去是浓硫酸催化加热，卤代烃的消去是NaOH醇溶液加热。
这两个条件一定要注意区分，是大型有机推断题中常常考察的，尤其是后者，因其在高中有机反应中的唯一，经常是推断突破口。

另外，注意产物的对应
若HO-换成Cl，则产物就是CH2=CHCOONa了，再酸化，成为CH2=CHCOOH

Answer 2

一楼的同学，HO-CH2-CH2-COOH应当是能够在强碱性条件下消去的，机理是强碱先夺取与羧基相邻C上的氢，欲强碱消除卤代烃类似，发生的原因是羧基和OH的诱导效应使该氢酸性增强。

现回答楼主的问题，会生成CH2=CHCOONa，所以一般反应后用酸处理

Answer 3

会中和，但是这应该是一个弱碱催化，所以应该写成CH2=CHCOOH

Answer 4

双键：①（如高锰酸钾）②（如溴水）⑥（聚乙烯类）
三键：①②⑥（皆同上）
羟基：①（连在有氢的碳上面时可以被氧化成羰基）③（如乙醇制乙烯）④（如乙醇制氯乙烷）⑤（不解释）
羧基：①（四氢铝锂还原，高中可认为没有这点）④
⑤（这两点相同）