1949年新中国成立后，杜月笙去了香港，租住在坚尼地台18号底层，国共双方开始争取杜月笙。中共安排乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持联系，并派金山、章士钊等人赴港，劝说他返回上海。杜月笙的一个儿子，也留在上海做联络员，时常往返沪港两地，传递信息。对于共产党的邀请，杜月笙表示，因身体欠佳暂不能回大陆，但是当遵照潘汉年“尽可能范围内多为人民服务”的指示精神办事。国民党也不断派人赴港,拉拢杜月笙去台,均被杜月笙婉言拒绝，国民党让杜月笙在港为台湾方面做事也遭杜月笙婉拒。
1950年清明过后，北京中国银行准备在京召开董事会议。杜月笙、陈光甫和在香港的其他几个金融界巨子，如张公权、宋汉章、李铭等，原都是中国银行的商股董事，此番中国银行改组，银行家们拿不定主意，问计于杜月笙。杜月笙说：“大家都是老朋友了，要采取一致立场。目前纵不可能去北京，但我们可出具委托书，委派代表去北京参加会议。”杜月笙这一两全其美的妙计,确有高人一筹之处,为今后的进退,留下了很大的余地。这个建议被一致通过。平地起风波,已经定了的派代表赴北京参加中行开会之事,因钱新之的出现,又差点翻船,全靠杜月笙竭力摆平。
1950年春,杜月笙的身体略有好转,甚至还扔掉了轮椅、拐杖和氧气瓶。一次,杜月笙路过钱新之家门口,登门拜访了他,并共进午餐,使这位老友不胜诧异。听说杜月笙他们在商议赴京开会之事,便亦赶来加入,但一问明情况,竟又犹豫起来,不肯签委托书。钱新之知道事情的严重性。他说:“这一签字,我算是完了,只好在家种花,陪杜先生聊天了。”杜月笙为了诸老的安全,此事暂时保密。但世上没有不透风的墙,过了不几天,这个消息已传得纷纷扬扬。消息传出后，震惊中外，后来史称“中行事件”。特别是台湾方面如遭雷击，对杜月笙极为不满，蒋介石更是震怒，将在台湾的杜之老友，如张群、王宠惠、严家淦、洪兰友等人，召到草山别墅大加训斥，骂得狗血喷头。后来杜月笙病逝香港，蒋介石迟迟不做表态，也与此事有关。 1945年抗战后，杜月笙自以为劳苦功高，想趁蒋介石论功行赏的机会，捞个有影响的职位过过官瘾，他把目光定格在上海市市长，起码当个副市长。
1945年8月底，杜月笙回到上海。蒋介石已任命钱大钧为上海市市长、吴绍澍为副市长，负责接收上海全权。令杜月笙沮丧的事还在后头：火车快到上海时，门徒上车报告，市政府已通知取消原定的欢迎仪式，连本已搭起的牌楼也已拆除，北火车站还贴出了“杜月笙是黑势力的代表”、“打倒杜月笙”等标语。杜月笙闻讯气上加气，为避免难堪，临时改在上海西站下车。靠站时，竟没有一个要员迎接。
1946年夏，蒋介石为体现民主政治，下令民选上海市参议会议员。杜月笙信以为真，有意竞选议长席位，哪知就在胜券在握时，传来蒋介石的口信：议长一席，希望由潘公展担任。潘公展是CC系骨干，蒋介石的亲信。杜月笙自知胳膊拧不过大腿，在选举结果杜月笙当选议长后，杜月笙马上宣读了一份辞职呈文。于是第二次投票，选出潘公展为议长。
1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京。蒋介石曾听说，中共方面委托黄炎培等，劝杜月笙留在上海。对于去留与去向，杜月笙早有盘算权衡。虽然中共方面通过黄炎培等劝他留下，但他自己判断反共20余年，四一二反革命政变时，就杀了包括上海总工会委员长汪寿华在内的众多共产党人，可谓血债累累，所以不敢不走。后来杜月笙选择了去号称自由港的香港。
