1. 密歇根大道（Michigan Avenue）：作为芝加哥著名的商业街之一，密歇根大道在夜晚灯光璀璨，街头艺术家和表演者的加入使得这里充满了生机。游客可以在这里购物、品尝当地美食，并欣赏到芝加哥河两岸迷人的夜景。
2. 威利斯塔楼（Willis Tower）：曾名西尔斯大厦的威利斯塔楼是芝加哥的标志性建筑之一。游客可以在夜晚搭乘观光电梯到达103层的Skydeck观景台，尽享城市夜景的壮丽。此外，每年的“Ledge”活动让勇敢者有机会站在透明的玻璃阳台上，体验悬浮空中的刺激感受。
3. 芝加哥河（Chicago River）：乘船游览芝加哥河是体验夜晚浪漫氛围的绝佳方式。游客可以沿途欣赏到包括密歇根大道、威利斯塔楼等在内的地标性建筑的灯光秀。而“芝加哥圣诞灯船巡游”更是每年冬季的一大亮点。
4. 海军码头（Navy Pier）：海军码头是集购物、餐饮、娱乐为一体的综合性景区。夜晚，这里灯火辉煌，游客可以在摩天轮上俯瞰城市夜景，或是在户外欣赏各种表演。
5. 林肯公园动物园（Lincoln Park Zoo）：虽然动物园在晚上不对外开放，但周边的林肯公园是夜跑和散步的热门地点。在这里，游客可以欣赏到芝加哥市区的天际线，以及参观历史悠久的林肯公园动物园。
6. 芝加哥艺术博物馆（Art Institute of Chicago）：博物馆在晚上不开放，但其建筑风格和周边环境使其成为拍照打卡的好去处。游客可以在博物馆广场上欣赏到各种户外表演，或是参观博物馆内的艺术珍品。
7. Wrigley Field：芝加哥小熊队的主场Wrigley Field是美国职业棒球大联盟中最古老的球场之一。在夜晚，游客可以观看棒球比赛，或在附近的Wrigleyville区域享受美食和购物。
8. 芝加哥剧院（Chicago Theatre）：这座历史悠久的剧院是芝加哥的标志性建筑。游客可以在夜晚欣赏到各种精彩的演出，或在剧院的露台上欣赏密歇根大道的夜景。
9. 蓝调之都（Blues Capital）：芝加哥以其蓝调音乐文化著称，众多著名的蓝调酒吧和音乐场所都位于市区。夜晚，游客可以在这里享受地道的蓝调音乐，感受芝加哥独特的音乐氛围。
10. 千禧公园（Millennium Park）：作为芝加哥最大的城市公园，千禧公园在夜晚灯光闪烁，是散步和拍照的理想场所。游客可以在这里欣赏到云门雕塑（Cloud Gate）、皇冠喷泉（Crown Fountain）等著名景点的夜景。
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