杜月笙的情商是相当高的，做事情认真，仗义疏财，无论是政界，军界，文化界，杜月笙都能跟人和谐相处。
杜月笙14岁初到上海时，在十六铺当水果行的学徒。后来进入当时为青帮上海龙头的黄金荣公馆。1925年7月，杜月笙成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会。1929年，杜月笙任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。
一、仗义疏财
杜月笙初入青帮，只是个小跟班，替当时的师娘林桂生做了不少事，但从不居功自傲，有一次林桂生病了，杜月笙尽心尽力照顾，林桂生病好了，带他去赌场赌博，一下子赢了2000大洋。林桂生把钱都送给了杜月笙，结果这个年轻人拿着钱，坐着摆渡过了陆家嘴，到了一个叫金桥的地方，把两千大洋，全部分给了一起闯江湖的弟兄们。黄金荣知道以后就感慨“恐怕我死后，黄埔滩就是杜月笙的了”。
二、义救黄金荣
黄金荣错了，短短十年后，黄埔滩就已是杜月笙的了。有一年，老大黄金荣因争抢一个戏子得罪了浙江督军卢永祥的儿子，结果被绑架了。身为二当家的杜月笙当然要把老大赎回来。杜月笙冒着的是被枪毙的风险去找卢永祥，他知道这卢永祥虽然手里有枪，势力大；但是军队花销大，那会儿粮饷不足，士兵就会叛变。杜月笙找上卢永祥。说：“卢督军你有枪，可你挣钱难；咱们合作，干鸦片。您出枪我们干买卖，大头您拿。”卢永祥一听喜上眉梢，老大难的事情被你这样解决了，还给了我一个台阶下。放人！这一下，杜月笙人气爆棚。
全上海滩一提杜月笙，讲义气，没忘本。黄金荣对杜月笙老感激了，把拜师帖撕了，和张啸林三人一起拜把子成了异性兄弟。而且，借着这个事儿，杜月笙一下子跟军阀打通了关系，成了军阀的座上客。一场危机，硬是让他化解成了名利双收。
三、杜月笙的处世哲学
杜月笙有经营头脑，很会做生意。他很早就意识到，单单在刀口上讨生活，并非长久之计。“钱财用得光，交情用不光”，杜月笙的生意经从来不是一进一出的数字账，而是吃透“人面、场面、情面”这三碗面的大算盘。
民国总统黎元洪被赶下台后来到上海，杜月笙全力招待。黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”。1924年，还是穷光蛋的戴笠来到上海滩谋生。此时，旁人对戴笠避之不及，但杜月笙却伸出了援手。也正因为如此，戴笠对杜月笙终身感激。
大学者章太炎的才气和脾气都天下闻名，曾严词拒绝了袁世凯要其写“劝进书”的请求，因而被称为“章疯子”。不过，章太炎却和杜月笙成了忘年之交。甚至连杜月笙的名字都是由章太炎建议改的（原名杜月生）。此外，民国政府高官孔祥熙、宋子文，名士杨度，大律师秦联奎，也都是杜月笙的座上贵宾。
杜月笙原本是乡下的一个什么都不懂的小孩，阴差阳错来到上海这个繁荣的大都市，开始在社会摸爬滚打。先是在水果店卖水果，遇到贵人，贵人相助，越爬越高，从小混混到一方霸主，杜月笙不仅有贵人相助，而且他的为人处世，人品都很好，朋友之间遇到什么事会仗义疏财，结交了很多挚友。
杜月笙刚到上海就把钱花完了，不得已找了一家水果店当学徒，在水果店呆了一段一段时间后，杜月笙渐渐摸清上海的情况，水果店有一个常客叫陈世昌，杜月笙认为他对自己应该会有帮助，于是他每次来买水果都挑最好的给他，久而久之陈世昌对他有了好感，打算提携杜月笙，杜月笙自此开始崛起。在黄金荣公馆稍微站稳脚跟后，杜月笙有资格处理黄金荣交代的任务，在做任务时，他不像其他人一样摸鱼还私捞好处，他脚踏实地的做事。
杜月笙聪明伶俐，跟别人友好往来，得到很多人的信任。后来他与别人合伙卖鸦片，赚到了不少钱。他很会经营，知道钱财乃身外之物，交情才是最重要的。在黄金荣和他的妻子离婚后，他两方都不得罪，有什么事还是照常工作，得到了黄金荣前妻的赏识，为杜月笙后来的大老板之路奠定了基础。
杜月笙深谙交友之道，从不为金钱或一方落魄就见死不救。民国总统黎元洪被迫退位来到上海，杜月笙热情接待，丝毫不因他落魄了而看轻他；戴笠还没发展的时候，身无分文，杜月笙也毫无芥蒂的接待了，因此戴笠十分感激他，对杜月笙有很大的帮助。因此，杜月笙为人处事厉害在看重朋友交情，金钱第二位，这种品质是很难得的。