驾照不到一年不可以注册滴滴司机。
现金补贴
2014年7月9日，滴滴打车软件再出新规，全面取消司机端现金补贴。
专车叫停
2014年8月推出的滴滴专车服务，任性的补贴推向了舆论和监管的风口浪尖。10月底，沈阳市交通局明确表示，滴滴专车等专车服务属于非法运营，并表示，一旦查处，将按“黑车”处理，给予处罚。
2014年11月19日，南京市管理部门表示：私家车、挂靠车等非汽车租赁企业所属车辆，不得提供有偿汽车租赁经营。专车服务曾遭到当地出租车司机的联合抵制，他们要求打车软件停止专车业务，否则就集体卸载。有业内人士认为，南京市管理部门的做法可能和出租车司机的“抗议”有关。
系统故障
2014年2月23日凌晨至下午5点，全国范围出现了使用打车软件叫车，但未能进行微信支付的情况。之后，嘀嘀打车对受到影响的用户进行补偿，每单赔偿12元。
2014年4月15日，有多位用户反映，使用滴滴打车APP后，被重复扣取了车费。
商标侵权
2015年4月16日，“滴滴打车”被诉商标侵权，索赔8020万。原告杭州妙影公司要求被告北京小桔公司停止侵权，在中国知识产权报、钱江晚报、中央电视台经济频道等全国主流媒体上刊登声明消除影响，并赔偿损失8000万，20万律师费等。法院没有当庭宣判。
行政处罚
2015年4月15日，济南滴滴专车车主陈超受罚后上诉案将在济南市中区人民法院开庭审理，这也是全国首例因为提供专车服务受到行政处罚的案件。审判结果可能给一直处于法律灰色地带的专车一个明确的身份。
取消活动
2015年6月4日，滴滴公司在官方宣布，出于“跟金钱无关的原因，不得不中途取消未来两周的‘免费坐快车’活动。”而据了解，两周前滴滴公司才刚刚宣布拿出10亿元补贴进行“免费坐快车”活动。
合乘拼车
滴滴出行2015年7月6日，滴滴打车正在内测一个“合乘拼车”系统。该套系统将作为滴滴打车的底层构架，在出租车、专车以及快车等所有滴滴的服务内上线。通过这套系统，出租车、快车、专车上的每一个座位都将成为一个独立的可售资源。
乘客可以在滴滴打车App内，出租车、专车和快车的二级菜单中看到一个“拼车”的按钮。乘客选择愿意拼车并且输入拼车人数后，在发出订单时，系统会自动为其寻找顺路拼友。找到“拼友”后，系统会自动将合适的所有订单拼一起推送给愿意接单的司机。而滴滴打车App会为两位乘客分别计费，司机收入则为两位乘客支付车费之和。
被联合约谈
2015年7月23日，北京市交通委运输管理局、市交通执法总队、市公安局公交保卫总队、市发改委、市工商局、市国税局、市通信管理局、市网信办共8个部门共同约谈“滴滴快的”、“优步”平台负责人，明确指出其组织私家车、租赁车从事客运服务的行为，涉嫌违法组织客运经营、逃漏税、违规发送商业性短信息（垃圾短信）和发布广告等。各部门要求其停止发送商业性短信息（垃圾短信）等行为并限期整改，严格遵守《中华人民共和国价格法》相关规定，依法合规经营。
涉嫌抄袭
2015年9月9日，滴滴打车正式更名为滴滴出行，随着“一个扭转的桔色大写字母D”新版标志的发布，有设计师立即发现该标志与2013年印度设计师发表的作品“完全相同”，只是颜色有差别。对此，滴滴打车公关人员确认正式发布两天前就发现logo“撞衫”，但未能出示和印度方面接洽的邮件。
围堵总部
2015年12月8日，滴滴出行北京总部遭到大量出租车围堵“抗议”，周围停有多辆警车。出租车司机们此前曾多次向媒体表示，滴滴等打车软件以“专车”等形式鼓励私家车进行营运，破坏了市场秩序，损害出租车司机的利益。截止目前，滴滴方面对此事件不予置评。[7]
上海被查
2016年3月29日，上海市交通执法总队办公室副主任陈朝晖近日接受媒体采访时表示，近期将加大对网络约车平台的查处力度，同时依据《上海市出租汽车管理条例》、《上海市查处车辆非法客运办法》，目前滴滴正在被立案调查的过程中[8]。
2016年3月30日，针对打车平台为不具备营运资格的车辆提供召车信息服务，上海市交通执法部门对部分打车平台开出罚单。滴滴出行被罚10万元。
收购优步中国
2016年8月1日，滴滴出行宣布与优步全球达成战略协议，滴滴出行将收购优 步中国的品牌、业务、数据等全部资产在中国大陆运营。滴滴出行和优步全球将相互持股，成为对方的少数股权股东。优步全球将持有滴滴5.89%的股权。
深圳滴滴司机被封
2016年5月08日，深圳一部分注册滴滴出行的司机收到了一条短信，被告知“被封号”，需要重新审核信息。据调查，此次有8000余名司机被“封号”，这与5月2日发生的女教师乘坐滴滴顺风车被害，犯罪嫌疑人伪造车牌有关。
肖像侵权
2016年8月，因“滴滴出行”在其官方微博中发布了关于“刘翔”的配图微博，前奥运冠军刘翔以侵犯肖像权为由将北京小桔科技有限公司（“滴滴出行”运营公司）诉至法院索赔126万元 。
事故判罚
2016年12月，北京市海淀法院宣判首起网约车交通案件。该案系一辆登记注册为滴滴平台网约车的私家车在运营过程中，因乘客开车门与他人发生交通事故，造成人员受伤、车辆损坏，从而引发的损害赔偿案件。北京海淀法院一审判决认定，在交强险承担先行赔付责任之后，乘客颜某与滴滴出行公司对超出交强险部分的路人损失各承担50%的赔偿责任。
在这起案件判罚之前，网约车平台在相关交通肇事伤人事故中的责任，一直广为争议。此前案件中，以滴滴为代表的网约车平台向来辩称，自身仅是一个提供互联网信息服务的平台，平台方在网上将用户的用车需求提供给运营方，撮合两方的交易，故不应承担任何责任。但海淀法院的判决结果未采纳该意见。中国政法大学知识产权研究中心特约研究员李俊慧认为，在网络约车交易中，滴滴公司等平台所承担的，不是简单的‘信息撮合’，而是‘承运服务’。专车、快车司机及车辆，系受平台指派任务，去履行平台与乘客搭乘客运合同。那么，接单运营中发生事故，司机符合‘因执行工作任务造成他人损害’的情形，应由滴滴公司等平台承担侵权责任。
企业合作
2017年9月30日，人人车正式接入滴滴出行平台，即日起滴滴出行App新增“二手车”入口，在人人车业务覆盖的城市，用户可直接通过这一入口使用由人人车提供的二手车交易服务。