讽刺艺术是《围城》的一大艺术特色，它讽刺范围的广泛性、入骨的讽刺意味是通过故事情节及精雕的细节描写自然流露；讽刺手法灵活多样，比喻、典故、比较、推理等随处可见；讽刺的语言更是诙谐幽默，尖锐泼辣，令人赞叹。“将来定与《儒林外史》和《镜花缘》等古典名著永垂不朽”——夏志清
钱钟书以他学贯中西的文化修养，机敏、跃动的个人气质，让他的讽刺小说具有极其鲜明的独特个性，形成了既有尖酸泼辣，又诙谐幽默的讽刺艺术。
“喜剧的艺术就是将无价值的东西撕破给人看”——鲁迅。的确，《围城》撕破的是那些学历辉煌的人的虚伪面孔，作品通过对方鸿渐及其周围的一群人，从热闹的十里洋场到闭塞的三闾大学，用漫画夸张的手法嘲弄知识分子的精神困境，揭示了人生如“围困的城堡”，“城外的人想冲进去，城里的人想逃出来”这一典型的社会心理。
一、讽刺范围的广泛性
《围城》以方鸿渐的活动为线索，来讽刺社会生活的方方面面。通过方鸿渐不断地从被围困的城堡里逃出来或者冲进去，来展示他留学归来所遭遇的人和事。作品中塑造了许许多多的人物形象：不通事务，懦弱无能的方鸿渐；虽混迹于学界，却以在情场上施展手段，争强斗胜为己任的大家闺秀苏文纨；唯利是图，道貌岸然，老奸巨猾，口称维护教育尊严，其实是酒色之徒的伪君子高松年；满口仁义道德，其实是满腹男盗女娼的李梅亭；还有专门背后骂人，又擅长用各种手段来博取男人感情的女生指导等等，诸如此类人物，在《围城》中应有尽有，真的是达到了作者的写作目的：写出某一类“具有无毛两足动物的基本根性。
作者在对人物的展示过程中，对官场的腐败、政府的无能、学术的虚伪、社会的落后等不失时机地进行了嘲弄讽刺，他的笔触及了那十里洋场的政界、银行界、新闻界和工商界，描写了寓公们的可笑可鄙的生活，也涉及到江南的小县，浙江到湖南一路上的污泥臭水，还揭露了所谓“自由区”——国立大学内的种种黑幕，反映的社会生活是相当广阔。作者更是站在哲理的高度，来讽刺这些社会现象，从而表现他对中国西式知识分子无情的嘲讽和对中国化了的西方文明的精心审视，《围城》所讽刺的实已远远超出了那个社会，超越了那个年代。
二、讽刺意味的自然流露
《围城》的讽刺，丝毫看不出有人为的痕迹，它入骨的讽刺意味是通过情节的发展以及精雕的细节描写，自然而然地达到讽刺目的的（1）、通过情节的发展，达到讽刺目的。
《围城》通过对故事情节的描写，勾画出人物那可笑的嘴脸，形象地暴露出人物的卑下的灵魂，让作品收到很好的喜剧效果。如对方鸿渐留洋归来后的一段描写得就十分精彩：方鸿渐留洋归来，“衣锦还乡”，后应母校邀请作关于“西洋文化在中国历史上之影响及其学术报告”，是这样说的：“海通几百年，只有两件东西在整个中国社会里长存不灭，一件是鸦片，一件是梅毒，都是明朝所吸收的西洋文明”，“鸦片引发了许多文学作品，古代诗人在酒里找灵感，近代欧美诗人从鸦片里得灵感。梅毒在遗传上产生白痴、疯狂和残废，但据说也能刺激天才。”通过这一情节的描写，那种不学无术、满口荒唐的令人滑稽可笑的形象就跃然纸上。
从整篇小说来看，作者并未对方鸿渐等作过多的评价，而是通过情节的发展，自然地把矛头指向了方鸿渐这一类人的性格弱点，指向了当时那种文化环境和社会政治环境。
（2）、通过精雕的细节，收到了极好的讽刺效果。
自称一生最恨女人的褚慎明，眼睛近视而不配眼镜是因为怕看见女人的脸，并且声称自己的人性里只有天性而没有兽性。但当他一和苏文纨交谈，却激动得“夹鼻眼镜‘泼刺’一声，直掉到牛奶杯里”。这一细节的生动描绘，传神地描绘出褚慎明那副道貌岸然的伪君子形象。
又如写侍者阿刘，因在方、鲍同居时去索钱不成而怀恨在心，见到方鸿渐被鲍小姐抛弃后但又和他亲近，不禁诧异，便“啐”的一声，向痰盂里射了一口浓浓的吐沫”。一个“啐”字，足以表明怨恨之深，一个“射”字，表现了速度之快且有力量，把阿刘那久蓄的复杂而且情感强烈的动作表现得淋漓尽致，形神皆备。
诸如此类的细节描写，在《围城》中是随处可见，可信手拈来，作品正是通过这些讽刺意味十足的细节，揭露了当时社会的丑恶现象，取得了良好的讽刺效果。
三、讽刺手法的多样性
《围城》中的讽刺手法灵活多样，比喻、典故、比较、推理等手法处处见锋芒，达到完美的讽刺效果。
（1）、采用典故，刻画人物心理，增强了文章的讽刺意味。
《围城》中采用大量的中外文化、文化典故。范围从中国先秦的《诗经》到清代的同光体诗，从希腊的《伊索寓言》、阿拉伯《天方夜谭》到美国的轶事、法国的名句等；内容除文学之外，还涉及哲学、宗教、兵法、医学、生物等知识。如：写上司驾驭下属的技巧，尽学洋人赶驴子，在驴子前面，唇吻之上挂一串萝卜，引诱驴子拼命向前，这是取自法国《列那狐》中的生花妙笔。又如：方鸿渐买假文凭之事，引用柏拉图《理想国》、孔子之事来为自己辩护，认为买假文凭哄骗父母，“也是孝子贤婿应有承欢养志”。连用几个中西典故，细腻逼真地写出了方鸿渐自我解嘲、自欺欺人的心理，增强了批判的力度。
（2）、通过比喻，达到了讽刺的目的。
《围城》中的比喻，来源广泛，标新立异，带有深刻的哲理意味。如：“一个人的缺点正象猴子的尾巴，猴子蹲在地面的时候，尾巴是看不见的，直到它向树上爬，就把后部供给大众瞻仰，可是这红臀长尾巴是本来就有，并非是地位爬高的新标识”，这种带有格言意味的比喻，对高松年爬上校长地位后就暴露出恶劣本性，进行了彻底的嘲弄与讽刺。
又如写方鸿渐一行坐车到金华，作者把那辆破车写得妙趣横生：“这辆车久历风尘，该庆古稀高寿，可是抗战时期，未便退休……有时标劲像大官僚，有时别扭像小女孩……它生气不走了，汽车夫只好下车，向车头疏通了好一会，在路旁拾了一团烂泥，请它享用，它喝了酒似的，摇摆地缓行着。”在这里，把老旧的汽车比作摆架子的官僚、闹别扭的女郎，真可谓想象奇妙，新鲜别致，既把汽车的残破不堪形容得淋漓尽致，又把官僚、女郎的丑态揶揄得入木三分，于嬉笑怒骂中别有一番愤世嫉俗之情。
（3）、重复手法的运用，增强了讽刺的艺术性。
《围城》中的重复手法别具特色，含有几分机智的俏皮劲。如：作品在写留学归来的鲍小姐，袒胸露背，扭捏造作，就反复地把她比作熟肉店里的熟肉和熏火腿，“因为只有熟食店会把那许多颜色暖热的肉公开陈列”，又借用“真理是赤裸裸的格言”，把鲍小姐浅薄、肉感、放荡不羁的习惯，形容得惟妙惟肖，令人忍俊不禁。
此外，作者还把彼此没有关联的事物放在一起进行比较，在那些表面看风马牛不相及的现象中找出别人难以发现的共同点，这样由此及彼，达到了讽刺效果。例如写国统区的物价上涨这一现象：“物价像断离线的风筝，又像得道成仙，平地直升。”方鸿渐一行在泥泞路上行走，把众人刮的鞋泥比作“贪官的地皮”。“物价”和“风筝”，“鞋泥”和“地皮”，这些不相关的比较，其实是以曲折的方式表达了作者对当时那个污浊的社会的憎恶和鄙视，虽未直接抨击时局，但是其讽刺意味也都溢于言表。
总之，《围城》以高超的讽刺手法，大量奇妙的譬喻，以及丰富的知识容量，给我们展示了一个丰厚独特的新天地。在小说那对当时社会毫不容情的奚落、挖苦的背后，又蕴含着作者对人生的热望。小说剖析了当时灰暗社会的丑陋，以及由此表现出来的猥琐灵魂和灰色人生，达到了想唤醒在“围城中徘徊、挣扎的人们，冲破围城，去走自己的新路”的目的。因此，小说所表现出来的进步思想倾向和它独特的讽刺艺术，奠定了它在中国现代小说史上极其重要的地位，是我国文学史上的一个里程碑。
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